Acide benzoïque

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Introduction

Acide benzoïque

Général
Nom IUPAC
Synonymes	Acide benzènecarboxylique
N CAS	65-85-0
N EINECS	200-618-2
N E	E210
FEMA	2131
Apparence	cristaux blancs ou poudre.
Propriétés chimiques
Formule brute	C₇H₆O₂
Masse molaire	122,1213 ± 0,0066 g·mol
pKa	4,2
Propriétés physiques
T° fusion	122 °C
T° ébullition	249 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 2,9 g·l, Bonne dans le chloroforme, l'éthanol et l'acétone
Masse volumique	(eau = 1) : 1.3
T° d’auto-inflammation	570 °C
Point d’éclair	121 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 0,1 Pa
Point critique	45,6 bar, 478,85 °C
Thermochimie
S	165,7 J/mol·K sous 1 bar
ΔH	384,8 kJ/mol
C_p	148 J/mol.K à 300 K 259 J/mol·K à 413 K (liquide)
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21/c
Paramètres de maille	a = 5,500 Å b = 5,128 Å c = 21,950 Å α = 90,00 ° β = 97,37 ° γ = 90,00 ° Z = 4 (22,0 °C)
Volume	613,96 Å
Densité théorique	1,321
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{15}$ 1,5397
Précautions
Directive 67/548/EEC

Écotoxicologie
Phrases R : 22, 36,
Phrases S : 24,
NFPA 704
1 1 0
SIMDUT
D2B,
DL	1 700 mg·kg (rats, peroral)
LogP	1,87
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide benzoïque, de formule chimique C₆H₅COOH (ou C₇H₆O₂) est un acide carboxylique aromatique dérivé du benzène.

Description

Il est utilisé comme conservateur alimentaire et est naturellement présent dans certaines plantes. C'est par exemple l'un des principaux constituants de la gomme benjoin, utilisée dans des encens dans les églises de Russie et d'autres communautés orthodoxes. Bien qu'étant un acide faible, l'acide benzoïque n'est que peu soluble dans l'eau du fait de la présence du cycle benzénique apolaire.

Parmi les principaux composés qui dérivent de l'acide benzoïque, on peut citer l'acide salicylique et l'acide acétylsalicylique plus connu sous le nom d'aspirine.

En tant qu'additif alimentaire, il est référencé en Europe sous le code E210. Ses sels, que l'on appelle des benzoates, sont référencés sous les numéros :

E211 Benzoate de sodium (Ba)
E212 Benzoate de potassium (Ba)
E213 Benzoate de calcium (Ba)

Il est considéré comme un additif cancérigène. Au-dessus de 370 °C, il se décompose en formant du benzène et du dioxyde de carbone. L'acide benzoïque a une odeur forte et est facilement inflammable.

Historique

En 1830, Wöhler rencontre Justus von Liebig, qui poursuit des recherches similaires sur les cyanates. Ils extraient, en 1837, l’amygdaline à partir des amandes amères, et découvrent l’acide benzoïque en oxydant l’amygdaline par l’acide nitrique. En 1832, ils publient les résultats de travaux et montrent que les radicaux organiques peuvent se combiner à l’hydrogène électropositif aussi bien qu’à l’oxygène électronégatif. Ils éditent ensemble les Annalen der Chemie und Pharmazie .

Production

Production industrielle

L'acide benzoïque est produit industriellement par oxydation partielle du toluène par l'oxygène en phase gazeuse en présence de catalyseurs tels que, par exemple, le pentoxyde de vanadium (V₂O₅).

Synthèse au laboratoire

L'acide benzoïque est peu cher et disponible auprès de nombreux fournisseurs. Sa synthèse au laboratoire est seulement pratiquée à titre d'exercices pédagogiques.

L'oxydation du toluène, de l'alcool benzylique ou du benzaldéhyde par le permanganate de potassium produit aussi de l'acide benzoïque.
On peut l'obtenir par l'hydrolyse d'un composé de même niveau d'oxydation que lui (par exemple à partir du benzonitrile ou du benzamide).
On peut aussi l'obtenir par combinaison d'un organomagnésien. Le schéma réactionnel ci-dessous montre par exemple l'obtention de l'acide benzoïque à partir du bromobenzène.

Précautions

Phrases de risque :
R22 (Nocif en cas d’ingestion)
R36 (Irritant pour les yeux)
Conseils de prudence :
S24 (Éviter le contact avec la peau)

Risques

Selon une étude britannique publiée en 2007, l'acide benzoïque favorise l'hyperactivité infantile, plus précisément le trouble du déficit de l'attention.

Alimentation

L'acide benzoïque fait partie des additifs alimentaires, et porte le numéro SIN E210

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

pour l’Union européenne : cette substance active est inscrite à l’annexe I de la directive 91/414/CEE par la directive 2004/30/CE.
pour la France : cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.