Acide valproïque

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Introduction

Acide valproïque
Général
Nom IUPAC
N CAS99-66-1
N EINECS202-777-3
Code ATCN03AG01
PubChem3121
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule bruteC8H16O2
Masse molaire144,2114 ± 0,0081 g·mol
pKa4.6
Propriétés physiques
ébullition222 °C
Solubilité2 000 mg·l (eau, 20 °C)
Masse volumique0.92
Point d’éclair111 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction1.424-1.426
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide valproïque ou acide 2-propylpentanoïque (C8H16O2) ainsi que ses sels, les valproates (principalement le valproate de sodium, le sel de sodium) sont des médicaments antiépileptiques.

Mode d'action

L'acide valproïque affecte les neurotransmetteurs GABA (en tant qu'inhibiteur de la GABA transaminase).

Indications

L'acide valproïque, est un anticonvulsivant et calmant, essentiellement utilisé pour le traitement de :

  • l'épilepsie (Toutes les épilepsies sont sensibles à son action, épilepsies partielles ou généralisées, adultes et enfants).
  • le trouble bipolaire,
  • les migraines.

Effets secondaires connus

  • Dyspepsie et/ou gain de poids.
  • Troubles digestifs
  • Plus rarement, vertiges ou fatigue, chute de cheveux, maux de tête, nausées, somnolence, tremblements,
  • Une thrombocytopénie, abaissement du niveau de plaquettes dans le sang.
  • Une cytolyse hépatique sévére avec dans de très rares cas, des troubles hépatiques, jaunisse, et ralentissement de la coagulation.
  • Des dysfonctionnements cognitifs et syndrome parkinsonien ont été signalés chez quelques sujets traités à long-terme.

Effets sur la grossesse et/ou la lactation

Chez 5 % à 10% des utilisatrices enceintes, l'acide valproïque, pris au cours du premier trimestre, est responsable de malformations congénitales (exemple : non fermeture du tube neural prévenu par la prise d'acide folique). De plus, les enfants nés de mères sous valproate semblent avoir un risque de déficit cognitif plus important.

Contre-indications

  • Hépatopathie sévère préexistante (voir foie)
  • Allergie au produit
  • Porphyrie (accumulation de précurseurs toxiques de l'hème)
  • Anomalies héréditaires du cycle de l'urée (dont déficit en ornithine carbamyl transférase) : risque d'encéphalopathie hyperammoniémique

Interactions avec d'autres traitements

  • L'association avec les barbituriques, la lamotrigine, la méfloquine est contre-indiquée.
  • L'association avec d'autres antiépileptiques est une précaution d'emploi.

Appellations commerciales

Acide valproïque et/ou Valproate de sodium
Noms commerciaux :

Convulex® (Belgique, Suisse)

Depakine® (Belgique, France, Suisse)

Dépakine® (France)

Merck-valproate® (Belgique)

MICROPAKINE L.P.® (France)

Orfiril® (Suisse)

VALPROATE DE SODIUM x (génériques, France : x = BIOGARAN, EG, IREX, MERCK, QUALIMED, RATIOPHARM, RPG, SANDOZ, TEVA, WINTHROP)
Classe :

Antiépileptique
Autres informations :

Sous classe :