On pouvait aussi jadis y trouver un passeur nommé "Flying Welshman" (en allusion à la légende du Hollandais volant) faisant la navette entre l'île et l'île du crâne (Skull Island) dont la forme évoque... un lapin ou un canard, selon le point de vue (cela reste terrifiant) qui est le repère de terribles contrebandiers. Un phare aidait le passeur à faire ce trajet très dangereux, mais il se perdit un soir où le phare cessa étrangement de fonctionner... le-dit passeur était par ailleurs un habitué de l'île de Scabb et des fameuses côtelettes de porc de Rapp Scallion.
Ce qui suit dévoile des moments clés de l’intrigue.
Guybrush Threepwood a besoin d'aller sur Skull Island pour obtenir un diamant. Ce dernier lui permettra de libérer Elaine de la malédiction infligée par la bague maudite de LeChuck. Pour pouvoir aller sur Skull Island, il doit réparer le phare et fabriquer un compas pour Welshman (le passeur).
Mais il ne faut pas oublié que Skull Island est également l'île de découverte de King Kong. Le monde de Kong date du Mézosoïque, l'époque des dinosaures. Bien que Kong en soit le roi, il semblerait que Skull Island, île inconnue située à l'est de Sumatra, avait jadis été contrôlée par des dinosaures. Megaprimatus kong serait alors apparu plus tard, lors du quaternaire. mais alors comment diable cette île peuplée de bestioles préhistoriques aurait-elle pu survivre ? En raison des séismes qui ébranlent l'île, les cheminées thermiques permettent aux dinosaures et autres monstres de survivre. Ce ne fut qu'en 1933 que Skull Island fut découverte par Carl Denham et son équipe. A cette époque, l'île menaçait de couler et elle avait déjà perdu une bonne partie de ses terres. Résultat : Les prédateurs, concentrés aux abords de l'île, ont dû se resserrer au centre, et leur terrain de chasse fut de plus en plus restreint. Plus tard, kong fut ramené à New York, où il trouva la mort, emportant avec lui les souvenirs de son île perdue, aujourd'hui sous les flots. D'après les rumeurs, Denham et Skull Island auraient réellement existé, et les seuls vestiges de Skull Island encore "en vie" seraient... le squelette de Kong, qui logerait au Muséum Américain d'Histoire Naturelle ! A noter que l'équipe du film de King Kong s'est vu refuser plusieurs fois l'accés à ces archives.