La saison de reproduction du carouge de Porto Rico s’étale généralement d’avril et août, mais des comportements de reproduction peuvent être observés de février à novembre. Le début de la saison de reproduction coïncide avec le début de la saison des pluies, ce qui explique les fluctuations dans le début de cette période. L’espèce est monogame, un couple donnant naissancue à une nichée par an. Pour la principale sous-espèce comme pour la sous-espèce de Mona, les nids contiennent en moyenne 3 œufs (entre 1 et 4). Les œufs sont bleu-vert avec des points marrons et sont couvés durant 15 jours par la femelle. Pour les deux sexes la maturité sexuelle est atteinte à 1 an. Comme les autres espèces du genre Agelaius, le carouge construit un nid ouvert, en forme de coupe dans un arbre, mais la localisation des nids et leur forme dépend des lieux et des matériaux disponibles. La population de la station navale de la route de Roosevelt fait ses nids dans des creux dans la mangrove, tandis que la sous-espèce de Mona bâti dans des saillies ou des crevasses près des falaises bordant les côtes. En tout, huit différents habitats peuvent abriter les nids de l’espèce : bancs de boue, la mangrove rouge, les forêts de mangrove noire, les plaines côtières, les aires péri-urbaines, les plantation de cocotiers et les falaises. La construction du nid est réalisée par les femelles seules tandis que l’alimentation des jeunes est effectuée conjointement par le mâle et la femelle. Les oisillons quittent le nid 13 à 16 jours après l’éclosion. Les mâles défendent un petit territoire, environ 3 mètres autour du nid, pendant la période de nidification. Avant cette période ils défendent un territoire plus large pour repousser les autres mâles.
Le carouge de Porto Rico a été observé s’appliquant des fourmis du genre Pheidole sur le corps et les plumes pendant une courte période de temps, un comportement rare que l’on observe uniquement chez le tangara de Porto Rico aux Antilles. L’espèce pratique également le houspillage, un comportement dans lequel plusieurs oiseaux, d’une ou plusieurs espèces, attaquent un prédateur connu (généralement pour défendre les œufs).