Chlorure d'oxalyle

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Introduction

Chlorure d'oxalyle

Général
Nom IUPAC
N CAS	79-37-8
N EINECS	201-200-2
SMILES
Apparence	liquide incolore fumant, odeur pénétrante
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂Cl₂O₂
Masse molaire	126,926 ± 0,006 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	-16 °C
T° ébullition	63 à 64 °C (1,017 bar)
Solubilité	Décomposition violente dans l'eau et l'alcool. Soluble dans l'éther diéthylique, le disulfure de carbone, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, le benzène
Masse volumique	1,4785
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,429 à 13 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC

Phrases R : 14, 23, 29, 34, 37,

Phrases S : 26, 36/37/39, 45,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure d'oxalyle est un composé chimique organique de formule (COCl)₂. Il appartient à la famille des halogénures d'acyle, dérivé d'un diacide appelé acide oxalique.

Utilisations

Réactif d'oxydation

Le chlorure d'oxalyle est un des réactifs utilisés pour l'oxydation de Swern, une oxydation douce des alcools en aldéhydes ou cétones.

Estérification

Tout comme les autres chlorures d'acyles, le chlorure d'oxaylyle réagit avec les alcools pour produire des esters :

2 RCH₂OH + (COCl)₂ → RCH₂OC(O)C(O)OCH₂R + 2 HCl

Synthèse de chlorures d'acyle

C'est un des réactifs permettant en synthèse organique de préparer des chlorures d'acyles à partir des acides carboxyliques correspondants. Comme avec le chlorure de thionyle SOCl₂, la réaction est fortement favorisée par l'évaporation des produits qui sont gazeux aux pression et température normales :

RCO₂H + (COCl)₂ → RCOCl + HCl + CO + CO₂

Le chlorure d'oxalyle tend à être plus doux, plus sélectif que d'autres agents de chloration.

Friedel-Craft

Le chlorure d'oxalyle réagit avec les cycles aromatiques comme le benzène en présence de chlorure d'aluminium en tant que catalyseur pour produire des chlorures d'acyle aromatiques, par réaction de Friedel-Crafts. Le chlorure d'acyle obtenu peut être hydrolysé pour former l'acide carboxylique correspondant.

Préparation

Préparé à partir de l'acide oxalique et du pentachlorure de phosphore (PCl₅).

Précautions

Comme tous les halogénures d'acyle, le chlorure d'oxalyle réagit avec l'eau en libérant l'acide halohydrique correspondant, l'acide chlorhydrique. Ses effets sur la santé sont comparables à ceux du phosgène.

En Mars 2000, un Airbus A330 de Malaysia Airlines a été irrémédiablement endommagé après une fausse déclaration de marchandises : du chlorure d'oxalyle avait fui dans sa soute.