Ciprofloxacine

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Introduction

Ciprofloxacine
Ciprofloxacine
Général
Nom IUPAC
N CAS85721-33-1
Code ATCJ01MA02 S01AX13 S03AA07 S02AA15
DrugBankDB00537
PubChem2764
SMILES
InChI
Apparencesolide
Propriétés chimiques
Formule bruteC17H18FN3O3
Masse molaire331,3415 ± 0,0164 g·mol
pKa6.09
Propriétés physiques
T° fusion255 à 257 °C
Solubilité1,1 mg·l eau

ou 3.10 mg/L eau à 20 °C
Écotoxicologie
DL5 000 mg·kg souris oral

122 mg·kg souris i.v.

>1 000 mg·kg souris s.c.

1 165 mg·kg souris i.p.
Classe thérapeutique
Antibiotique

Fluoroquinolone
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité69 %
MétabolismeHépatique (CYP1A2)
Demi-vie d’élim.4 heures
ExcrétionUrinaire
Considérations thérapeutiques
Voie d’administrationOrale

Intraveineuse

Topique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Ciprofloxacine est la dénomination internationale d'un antibiotique de synthèse créé et commercialisé par les laboratoires Bayer sous le nom de Ciflox® en France, Ciproxine® en Belgique et Cipro® au Canada et aux États-Unis. Elle appartient à la famille des quinolones de deuxième génération ou fluoroquinolones .

paquet de Ciprofloxacine du Mexique.

La Ciprofloxacine est bactéricide. Elle neutralise les enzymes bactériennes de réplication empêchant toutes multiplications cellulaires. Elle agit sur les ADN gyrases et particulièrement sur la topoisomérase IV.

Activité

La ciprofloxacine est un antibiotique à large spectre, habituellement efficace sur les bactéries Gram-positives et Gram-négatives. Elle inhibe l'ADN gyrase bactérienne, une enzyme de la famille des topoisomérases, nécessaire à la réplication de l'ADN de la bactérie.

Elle est efficace sur :

Activité diminué sur:

Habituellement résistance des:

  • Bacteroides
  • Burkholderia cepacia
  • Enterococcus faecium
  • Ureaplasma urealyticum
  • Streptococcus pyogenes