Crésol

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Introduction

Crésol
Crésol
Général
N CAS1319-77-3 (mélange)

95-48-7 (o)

108-39-4 (m)

106-44-5 (p)
N EINECS215-293-2 (mélange)

202-423-8 (o)

203-577-9 (m)

203-398-6 (p)
FEMA(https://www.fao.org/ag/agn/jecfa-flav/r ... &fema=3480&cas1=&cas2=&cas3=), 3530, 2337
Apparenceliquide incolore à jaune, d'odeur caractéristique. (m)
Propriétés chimiques
Formule bruteC7H8O
Masse molaire108,1378 ± 0,0065 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion11 à 12 °C (m)
ébullition202 °C (m)
Solubilitédans l'eau à 20 °C : 24 g·l (m)
Masse volumique1,03 g·cm (m)
T° d’auto-inflammation626 °C (m)
Point d’éclair86 °C (m)
Limites d’explosivité dans l’airen volume % dans l'air : 1.1-? (m)
Pression de vapeur saturanteà 20 °C : 13 Pa (m)
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique

T
Phrases R : 24/25, 34,
Phrases S : 1/2, 36/37/39, 45,
Transport
-
2076
NFPA 704
para :

Symbole NFPA 704

2

3

0
SIMDUT
Crésol (mélange d'isomères) :

B3 : Liquide combustibleD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive

B3, D1A, E,

Crésol (para-) :

D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive

D1A, E,
SGH
SGH05 : CorrosifSGH06 : Toxique

Danger

H301, H311, H314,
Écotoxicologie
LogP1,96 (m)
Seuil de l’odoratbas : 5×10 ppm

haut : 0,0079 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le crésol ou crésylol ou hydroxytoluène ou méthylphénol est le nom attribué à 3 isomères de formule C7H8O. Ces isomères appartiennent à la famille des phénols

Le crésol est un mélange des trois isomères du méthylphénol (CH3-C6H4OH) en position ortho-, méta- et para-, qui sont tous d'odeur désagréable, mais moins toxiques que le phénol ordinaire.
Ce sont des antiseptiques puissants. Cresol.png

Propriétés

L'ortho-crésol se présente sous forme de grand prisme ayant une température de fusion d'environ 31 °C,et la température d'ébullition de 185 °C.
le méta-crésol se présente sous forme d'un liquide incolore dont la température d'ébulition est environ de 201 °C.
le para-crésol se présente sous forme de prisme dont la température de fusion est d'environ 36 °C et la température d'ébullition d'environ 202 °C.
Les trinitrocrésols sont des explosifs violents (crésylite), mais ils brûlent tranquillement sous l'action d'une flamme.

Utilisation

L'isomère ortho- est une matière première importante pour la fabrication des herbicides. Les isomères méta- et para- sont utilisés pour la fabrication des résines synthétiques (bakélites), produits de condensation du méthanal avec les phénols, possédant des propriétés remarquables et insolubles dans la plupart des solvants organiques.

Chimie

Les crésols peuvent donner des éthers et des esters (propriétés communes aux autres phénols) ainsi que des produits de substitution halogénés, composés incolores et d'odeur phénolique, légèrement solubles dans l'eau, plus solubles dans les bases et les solvants organiques.

En dehors du phénol lui-même, les huiles du goudron de houille renferment divers homologues, notamment les xylénols ; les huiles lourdes contiennent de petites quantités de naphtols (phénols portant un hydroxyle sur le noyau naphtalénique).