Dibenzothiophène

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Introduction

Dibenzothiophène
Général
Nom IUPAC
SynonymesDBT, sulfure de diphénylène
N CAS132-65-0
N EINECS205-072-9
SMILES
InChI
ApparenceCristal incolore
Propriétés chimiques
Formule bruteC12H8S
Masse molaire184,257 ± 0,015 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion98,85 °C ± 1,0
ébullition332,55 °C
Solubilitéinsoluble dans l'eau, soluble dans le benzène.
Point triple
Thermochimie
ΔH°21,708 kJ·mol à
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases R : 22,
Phrases S : 36,
Écotoxicologie
DL470 mg·kg (souris, oral)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le dibenzothiopène (DBT) est un composé aromatique tricyclique, constitué de deux cycles de benzène fusionnés avec un cycle de thiophène central.

Il se présent sous la forme d'un cristal incolore, et réagit chimiquement de façon similaire à l'anthracène. Cet hétérocycle tricyclique, et plus spécifiquement ses dérivés alkylés sont largement présents dans les fractions les plus lourdes du pétrole .

Synthèses et réactions

Le dibenzothiophène est préparé par réaction entre le biphényle et le dichlorure de soufre, en présence de trichlorure d'aluminium.

Sa réduction par le lithium résulte en la rupture d'une liaison C-S. Un S-oxydation donne une sulfone plus labile que le dibenzothiophène initial. Avec le n-butyllithium, l'hétérocycle subit une lithiation par étape, aux positions 4 et 6.