Premiers colonisateurs
En 1452, Henri le Navigateur missionne le navigateur Diogo de Teive, pour aller découvrir et reconnaître la mythique île d'Antilia qu'on imagine située au-delà de l'archipel des Açores.
Il aurait atteint, en compagnie de son fils, João de Teive, l'île de Terre-Neuve et sur le chemin de retour passant par les Açores, reconnu les îles de Corvo et Flores.
Ces deux îles reçurent les noms de « Ilhas das Flores » et « Ilhas Floreiras ». Ces deux îles, assez éloignées des autres îles des Açores, furent considérées comme ne faisant pas partie de l'archipel des Açores.
Vers 1470 le flamand Willem van der Haghen tente de s'installer sur l'île mais il échoua. L'île vit à l'écart pendant plusieurs siècles, parfois dans un isolement total, subissant les pillages des corsaires.
Les habitants de cette île développent les cultures consacrées au pastel, blé, maïs, igname, oranges ou encore le tabac. Mais l'éloignement et la faible production ne permet pas aux habitants de commercer avec le continent.
XVIII et XIX siècle
À partir du milieu du XVIII siècle, les baleiniers américains viennent dans l'archipel et en profitent pour recruter des marins et harponneurs parmi la population. Grâce aux connaissances acquises, une chasse au cachalot artisanale se développe ensuite sur l'île. Elle perdure jusque dans les années 1970/1980, date des dernières chasses traditionnelles effectuées à l'aide de harpons lancés à la main à partir de petites embarcations à voile et à rames.
Les habitants développent aussi l'élevage bovin.
XX siècle
L'attractivité de l'Amérique (Canada et États-Unis) ne laissent pas insensible les habitants qui fuient massivement l'île. La population chute de 12 000 à 4 000 habitants.
Entre les années 1960 et 1994, Flores accueille une base militaire du Centre d'essais des Landes. L'arrivée des français dans cette région a été très bénéfique pour l'économie, la logistique avec l'implantation d'un hôpital et la culture avec un apprentissage de la langue française. Mais, à la fermeture du site, le commerce a souffert du départ des Français et l'hôpital dépérit lentement. De nombreuses familles se retrouvrent subitement sans travail.
