Gamma-butyrolactone

Gamma-butyrolactone
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Tétrahydro-2-furanone Dihydro-2(3H)-furanone 4-butyrolactone
N CAS	96-48-0
N EINECS	202-509-5
FEMA	3291
Apparence	liquide hygroscopique, incolore, huileux.
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H6O2
Masse molaire	86,0892 ± 0,0042 g·mol
Moment dipolaire	4,27 ± 0,03 D
Diamètre moléculaire	0,527 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-44 °C
T° ébullition	204 °C
Solubilité	dans l'eau : miscible
Masse volumique	1,1 g·cm
T° d’auto-inflammation	455 °C
Point d’éclair	98 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	0,3–16,0 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,15 kPa
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\text{n}}_D^{25}$ 1,434
Précautions
NFPA 704
2 1 0
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP	-0,57
Caractère psychotrope
Catégorie	Dépresseur
Mode de consommation	Ingestion
Autres dénominations	GBL gamma butyrolacétone
Composés apparentés
Isomère(s)	Diacétyle
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La gamma-butyrolactone (GBL) est un précurseur de l'acide gamma-hydroxybutyrique (GHB). Elle est utilisée dans l'industrie comme solvant de peinture, époxy ou vernis à ongles où ses caractéristiques très acides font fondre le plastique, décapent et blanchissent les vernis.

Cette lactone possède une faible odeur caractéristique de beurre rance (l'acide butyrique tirant son nom du beurre, les lactones faisant primordialement référence aux compositions et décompositions acides-alcools du lait où elles ont été découvertes par distillation). Son odeur est encore décrite comme celle d'une eau stagnante ou de plastique brulé. On la retrouve à l'état naturel à la concentration de 5 μg/mL dans différents vins. C'est du point de vue chimique la plus simple des lactones.

Elle est souvent improprement employée au masculin pour évoquer le psychotrope en confusion avec le genre masculin du GHB.

Elle est très utilisée industriellement pour diluer les peintures ou encore pour effacer les tags et s'utilise pour lessiver les métaux exposés à de fortes pollutions comme les jantes chromées de voiture, ou a même pu s'utiliser pour lustrer les boules et pistes de bowling à un niveau de jeu professionnel. Très corrosive pour les peintures et les plastiques, il est important de tester les produits sur une surface non visible avant de l'utiliser.

Depuis les évènements tragiques survenus en 2009 qui ont concerné Loana, elle n'est plus disponible à l'état pur (sans dilution avec d'autres produits comme les agents tensioactifs non ioniques ou autres détergents, qui empêchent rigoureusement son ingestion) dans plusieurs pays d'Europe, notamment en France, mais reste permise dans les échanges européens. Elle a en outre été remplacée par d'autres produits dans la plupart des formules accessibles au grand public qui ne contiennent plus de GBL.

Dans le corps humain, la gamma-butyrolactone se transforme in vivo en GHB ; c'est pour cela qu'elle produit les mêmes effets que le GHB : euphorie, production d'hormone de croissance, relaxation, augmentation de la libido ; coma potentiellement mortel en cas d'overdose.

Ce solvant peut être détourné en drogue. Ses dosages se font à dose très petite, entre 0.25 et 1.5ml le plus souvent et strictement selon la sensibilité individuelle (dose très inférieure à celle de l'alcool pur, près de 40 fois). Au delà, une sédation lourde amenant à un profond sommeil et une incapacité à rester éveillé peut se faire ressentir, et ce typiquement entre 1.2 et 2ml et plus. La prise à jeun augmente la vitesse d'absorption et donc les effets, qui se font ressentir en moins de 20 minutes au lieu de 45. Les effets durent d'une à quelques heures et sont soumis à une accoutumance qui a été mesurée en laboratoire chez les rats après des prises répétées et quotidiennes.

Comme pour le GHB, les faibles doses peuvent produire une euphorie et une exacerbation de la sensibilité de type alcool (libido, érotisme tactile, sensation vertigineuse...), alors que des doses plus fortes bloquent l'effet euphorique et tout le système de récompense (même des opiacés), notamment dopaminergique, et provoquent un puissant effet hypnotique. Le dosage est ainsi délicat et peut s'avérer problématique ou traitre en cas de prise répétée.

Son caractère hautement acide impose une haute dilution préalable à toute consommation et c'est pourquoi le GHB (également appelé drogue du violeur) lui est préféré car il est nettement moins dangereux et beaucoup plus stable quand il est dilué (le GBL se dégrade vite en milieu aqueux et au contact d'acides ou de bases). Ses piques plasmatiques seraient eux aussi plus aigus, imprévisibles et nauséeux. Pour ces raisons, le GBL n'est pas souvent recherché comme psychotrope, il n'est considéré que comme un succédané parfois redouté et mal perçu du GHB.

L'ouverture du cycle du GBL s'effectue généralement en milieu basique par exemple en présence de soude caustique.

La réaction se produit par attaque nucléophile de l'ion hydroxyde (OH-) sur le carbone portant la fonction ester interne (lactone), celui-ci étant déficitaire en électrons par l'effet inductif attracteur de l'oxygène. Le cycle s'ouvre (lactonolyse) par retour d'un doublet d'électrons sur l'oxygène. On obtient ainsi le gamma-hydroxybutyrate. Une réaction de saponification peut en découler et conduire à la formation de gamma-hydroxybutyrate de sodium (sel sodique de l'acide gamma-hydroxybutyrique).

A noter  : en milieu acide ou fortement anhydre, le GHB peut être reconverti dans sa forme lactone, donc en GBL.