Glucono delta-lactone

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Introduction

Glucono delta-lactone
Glucono delta-lactone

Glucono delta-lactone
Général
Nom IUPAC
SynonymesD-Glucono-1,5-lactone

Acide D-gluconique delta-lactone

Glucono-delta-lactone

GDL
N CAS90-80-2
N EINECS202-016-5
PubChem736
N EE575
SMILES
InChI
ApparencePoudre blanche et inodore
Propriétés chimiques
Formule bruteC6H10O6
Masse molaire178,14 ± 0,0073 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion177,5 °C
SolubilitéSoluble dans l'eau et l'éthanol.
Écotoxicologie
DL10,7 g·kg rat oral

> 20 g·kg souris oral.
Composés apparentés
Isomère(s)Glucono-1,4-lactone
Autres composésAcide gluconique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le glucono delta-lactone (delta-gluconolactone) est une lactone naturellement présente dans la nature. Il est utilisé dans l'alimentation comme additif alimentaire (numéro E575).

Origine

Le glucono delta-lactone est présent dans le miel, les jus de fruits et le vin. C'est un métabolite de la dégradation du glucose part la voie des pentoses phosphates.

Structure et propriétés

Structure

Le glucono delta-lactone est une lactone (ester cyclique) dérivée de l'acide gluconique.

Le glucono delta-lactone diffère du glucose seulement par un groupement alcool oxydé en aldéhyde sur le carbone un (C1), il possède une saveur sucré.

Propriétés physiques

Le glucono delta-lactone est un solide blanc et inodore, soluble dans l'eau et l'éthanol.

Propriétés chimique

Hydrolyse

En solution aqueuse le glucono delta-lactone (glucono-1,5-lactone) s'hydrolyse partiellement en acide gluconique (55-66 %) qui par la suite produit du glucono gamma-lactones (glucono-1,4-lactone) par isomérisation. La vitesse d'hydrolyse augmente avec la chaleur et des pH élevé.

À 20 °C, l'équilibre chimique est atteint au bout de 3 heures environ avec 87 % d'acide gluconique. Après 3 jours il est de 83 % d'acide, 12 % glucono-1,5-lactone et 5 % glucono-1,4-lactone. Les proportions peuvent changer en fonction de la température, la concentration, le solvant, le temps et le pH.

La vitesse d'hydrolyse dépend de la chaleur et du pH.

Identification

L'ajout de chlorure de fer (III) dans une solution de glucono delta-lactone donne une couleur jaune.

Autres propriétés

Le glucono delta-lactone possède une saveur sucré aussi intense que le glucose (pouvoir sucrant de 0,7) accompagné d'amertume, cependant en s'hydrolysant en acide gluconique une saveur acide apparait qui s'intensifie au cours du temps avec la formation de cet acide. Celle-ci est perçus trois fois moins intense que l'acide citrique à poids égal.

Le glucono delta-lactone est aussi calorigène que le sucre et apport 4 kcal·g.

Utilisation

Le glucono delta-lactone est un composé utilisé dans l'alimentation comme régulateur alimentaire de pH, agent de levuration et séquestrant. Son numéro d'additif alimentaire en Europe est le numéro E575.

Il est autorisé dans les fromages (affinés et mozzarella), les fruits et légumes en conserve, les pâtes fraîches et les biscuits et biscottes dans le respect de GMP (quantum satis). Le Codex Alimentarius définie son usage dans une large de gamme plus large.

Production

Le glucono delta-lactone est produit à partir du glucose par bio-oxydation. L'oxydation donne l'acide gluconique qui en solution aqueuse se convertit par équilibre chimique en glucono delta-lactone. Ce dernier est purifié par cristalisation.

C6H12O6 (glucose) → C6H12O7 (acide gluconique) ↔ C6H10O6 (glucono delta-lactone) + H2O

Santé

En 1986, le JECFA a donné au glucono delta-lactone une Dose journalière admissible (DJA) non spécifiée (pas de limite d'utilisation), réaffirmé en 1998. Il est aussi reconnu GRAS par la Food and Drug Administration (FDA) en 1986.

Métabolisme

Le produit de l'hydrolyse, l'acide gluconique est un composé non toxique et un acide faible.