Hexan-1-ol

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Introduction

hexan-1-ol
Hexan-1-ol

Hexan-1-ol
Général
Nom IUPAC
Synonymeshexanol

1-hexanol

n-hexanol

alcool hexylique
N CAS111-27-3
N EINECS203-852-3
PubChem8103
SMILES
InChI
ApparenceLiquide incolore d'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule bruteC6H14O
Masse molaire102,1748 ± 0,0061 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion-44,6 °C
ébullition157 °C
Solubilité5,9 g·l (eau,20 °C)
Masse volumique0,82 g·cm à 20 °C
T° d’auto-inflammation290 °C
Point d’éclair63 °C
Limites d’explosivité dans l’air1,1 - 7 Vol%.
Pression de vapeur saturante0,93 mbar à 20 °C

2,0 mbar à 30 °C

8 mbar à 50 °C
Point critique337,35 °C, 34,2 bar, 0,387 l·mol
Thermochimie
S439,7 J·K·mol
S287,4 J·K·mol
ΔH-316 kJ·mol
ΔH-377,5 kJ·mol
ΔH°15,38 kJ·mol à -47,35 °C
ΔH°61,61 kJ·mol
Cp243,2 J·K·mol (liquide,25 °C)
PCI-3 984,37 kJ·mol (liquide)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif

Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : 2, 24/25,
Transport
30
2282
NFPA 704
Symbole NFPA 704

2

3

0
SIMDUT
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques

B3, D2B,
Écotoxicologie
DL1,95 g/kg (souris, oral)

103 mg/kg (souris, i.v.)
CL1060 ppm (souris, 6h)
LogP2,03
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hexan-1-ol est un alcool primaire de formule brute C6H14O et est un des isomères de l'hexanol. Il s'agit d'un liquide incolore peu soluble dans l'eau mais miscible dans l'éther et dans l'éthanol. Son odeur s'apparente à celle de l'herbe coupée et est utilisé dans l'industrie de la parfumerie.

Production et synthèse

L'hexan-1-ol est produit industriellement par oligomérisation de l'éthylène dans le triéthylaluminium suivit d'une oxydation de de l'organométallique obtenue. Cette synthèse est inspiré des travaux du chimiste allemand Karl Ziegler. On a idéalement:

Al(C2H5)3 + 6C2H4 → Al(C6H13)3

Al(C6H13)3 + 1½O2 + 3H2O → 3HOC6H13 + Al(OH)3

Le processus donne naissance à une série d'oligomères qui sont ensuite séparés par distillation.

Une autre méthode de préparation consiste en l'hydroformylation du pent-1-ène suivit d'une hydrogénation de l'aldéhyde formé. Cette synthèse est utilisée industriellement pour produire des mélanges d'isomères qui constituent des précurseurs de plastifiants.

En principe, l'hex-1-ène peut être transformé en hexan-1-ol par hydroboration dans du tétrahydrofurane:

Synthèse de l'hexan-1-ol à partir de l'hex-1-ène par Herbert C. Brown

Cependant, cette méthode est peu utilisée industriellement car plus couteuse que l'oligomérisation.