Hex-1-ène

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Introduction

Hex-1-ène

Général
Nom IUPAC
Synonymes	hexène ; butyléthylène
N CAS	592-41-6
N EINECS	209-753-1
PubChem	11597
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore, d'odeur proche du pétrole
Propriétés chimiques
Formule brute	C₆H₁₂
Masse molaire	84,1595 ± 0,0056 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	-140,15 °C (± 4)
T° ébullition	63,85 °C
Masse volumique	0,67 g·cm
T° d’auto-inflammation	255 °C
Point d’éclair	-20 °C
Limites d’explosivité dans l’air	1,2–6,9 %vol
Pression de vapeur saturante	199 mbar à 20 °C 280 mbar à 30 °C 644 mbar à 50 °C
Point critique	230,85 °C (± 0,3) ; 32,1 bar (± 0,3)
Point triple	-139,76 °C
Thermochimie
S	295,18 J·mol·K
ΔH	-42. ± 2. kJ/mol
ΔH	-73. ± 3. kJ/mol
ΔH°	9,347 kJ·mol (-139,76 °C)
ΔH°	30,6 kJ·mol
C_p	183,30 kJ·mol·k (25 °C, liquide)
Précautions
Directive 67/548/EEC

Phrases R : 11, 65,

Phrases S : 9, 16, 29, 33, 62,

Transport

2370

NFPA 704

3

1

0

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hex-1-ène est un alcène de formule brute C₆H₁₂. C'est l'un des 17 isomères de l'hexène. L'hex-1-ène est une oléfine alpha, c'est-à-dire que sa double liaison est en position alpha, ce qui lui assure une grande réactivité et donc des propriétés chimiques utiles. L'hex-1-ène est d'ailleurs une oléfine alpha linéaire de grande importance dans l'industrie.

Utilisation

La position alpha de la double liaison de l'hex-1-ène offre une bonne réactivité qui est utilisé pour la synthèse de l'acide heptanoïque utilisé dans la fabrication de lubrifiants . La réaction est une hydroformylation à partir d'hex-1-ène, de monoxyde de carbone et d'hydrogène en présence d'un catalyseur à une température d'environ 150 °C suivie d'une oxydation de l'aldéhyde en présence d'air et d'un autre catalyseur.

C H_{3} - C_{3} H_{6} - C H = C H 2 + C O + H_{2} c a t . C H_{3} - C_{5} H_{1} 0 - C O H

Ce procédé permet d'obtenir un ratio de 20:1 en faveur d'un acide linéaire face aux isomères ramifiés et est également utilisé pour produire l'acide nonanoïque à partir de l'oct-1-ène .

Une autre utilisation de l'hex-1-ène est la copolymérisation dans la production du polyéthylène (PE). L'hex-1-ène est ajouté pour obtenir du polyéthylène basse densité (LLDPE) jusqu'à une concentration de 12%. L'hex-1-ène est habituellement ajouté lors de polymérisation en phase liquide.

Production et synthèse

La production de l'hex-1-ène est principalement issue de la polymérisation de l'éthylène qui forme un large mélange d'alcènes et de leur séparation par distillation.