Dewey est né à Burlington, dans le Vermont, dans une famille d'origine modeste. Comme son ainé, Davis Rich Dewey, il étudia à l'Université du Vermont, où il fut diplômé (Phi Beta Kappa) en 1879. Après trois ans passés comme enseignant à Oil City, en Pennsylvanie, Dewey décide qu'il n'est pas fait pour travailler dans l'éducation au niveau primaire ou secondaire. Après avoir étudié un an sous la supervision de G. Stanley Hall, travaillant dans le premier Laboratoire Américain de Psychologie, Dewey obtient son Ph.D de l'École des Arts et Sciences de l'Université Johns Hopkins en 1884, il prit un poste universitaire à l'Université du Michigan (1884-1888 et 1889-1894), grâce à George Sylvester Morris. Sa dissertation non publiée et perdue était intitulée "The Psychology of Kant".
En 1894, Dewey rejoint la nouvelle Université de Chicago (1894-1904) où il forma sa théorie du savoir fondé empiriquement, alignant ses idées sur la nouvelle École de Pensée Pragmatique. Durant ses années à l'Université de Chicago, il publia quatre essais sous le titre collectif "Thought and its Subject-Matter", ouvrage rassemblant des essais de ses collègues de Chicago, dont le titre collectif était "Studies in Logical Theory" (1903). Il dirigeait le département de philosophie, de psychologie et d'éducation et fonda aussi l'University of Chicago Laboratory Schools (École Laboratoire de Chicago) où il put actualiser ses connaissances en pédagogie qui furent la matière pour son œuvre principal en matière d'éducation, "The School and Society" (1899). C'est un laboratoire d'études sur la psychologie appliquée pour mieux comprendre la pédagogie, science appliquée de la psychologie.
Des désaccords avec l'administration conduisirent à sa démission, il quitta la Côte Est. En 1899, il fut élu président de l'Association américaine de psychologie. À partir de 1904, et jusqu'à son décès, il fut professeur de philosophie à la fois à l'Université Columbia et à l'École Normale. En 1905, il devient président de l'Association Américaine de Philosophie. Il fut également membre de longue date de la Fédération Américaine des Enseignants.
En Russie, de 1900 à 1930, ses travaux seront étudiés et repris.