Lactisole

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Introduction

Lactisole

Général
Nom IUPAC
Synonymes	PMP Lactisol(e) Fema 3773
N CAS	150436-68-3 13794-15-5 (Fema, Na) 4276-73-7 (DL) 4276-75-9 (R) 4276-74-8 (S)
PubChem	151199
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₀H₁₂O₄
Masse molaire	196,1999 ± 0,01 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	65 à 64 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC

Phrases R : 36/37/38,

Phrases S : 26, 36,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le lactisol(e) ou 'acide 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoïque est un acide carboxylique naturel qui a la propriété de masquer la saveur sucrée.

Découverte

Le lactisole a été découvert en 1989, à partir des grains de café arabica colombien torréfiés. La concentration de l'acide dans le grain est de l'ordre de 0,55 à 1,2 ppm, la forme isomère prédominante est la forme S (80 %).

Structure chimique et propriétés

Structure

La structure du lactisole est un para-crésol dont les 2 groupes hydroxyles sont éthérifiés, l'un par méthyle et l'autre par un acide propanoïque. Il existe 2 formes isomères de ce composé car il possède un carbone asymétrique.

Propriétés physiques

Le lactisole est un composé de formule chimique est C₁₀H₁₂O₄ et son poids moléculaire est de 196,20 g/mol. Il se présente sous forme de cristaux blanc solide qui fondent a 190 °C.

Utilisation

Alimentaire

Aux Etats-Unis, le lactisole est FEMA GRAS (Numéro Fema 3773) et autorisé dans les applications comme agent aromatisant jusqu'à 150 ppm. Cependant c'est sous forme de sel de sodium (2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium), qu'il est principalement utilisé, car plus soluble et ne développe pas de saveur acide.