Le monastère fut fondé par Serge de Radonège, saint patron de la Russie, au milieu du XIV siècle. C'est là qu'il bénit, en 1380, le prince Dmitri Donskoï à la veille de la bataille de Koulikovo qui fut la première victoire majeure sur les Tatars après 150 ans de domination. En 1930, le monastère perd deux de ses plus grands trésors : l'icône de la Trinité d'Andreï Roublev qui est déménagée à la galerie Tretiakov à Moscou et les cloches du beffroi de la Trinité qui sont détruites. Le monastère était une redoutable forteresse : il résista seize mois aux armées polonaises et lituaniennes au début du XVI siècle. Il a également joué un grand rôle culturel, notamment en raison de l'école de copie et de miniatures fondée au XV siècle et qui est aujourd'hui devenue un musée d'art, d'histoire et d'architecture. Il contient une vaste collection de peintures et d'objets liturgiques d'or et d'argent.
Le monastère, un des plus anciens de la foi orthodoxe, est un haut lieu de pèlerinage orthodoxe, et en particulier la cathédrale de la Sainte-Trinité (Troïtski Sobor) dans laquelle se trouve la tombe de Serge de Radonège. Parmi les autres bâtiments du complexe on trouve la cathédrale de l'Assomption (Ouspenski Sobor), principale église du monastère, avec ses cinq dômes, un doré et les quatre autres d'un bleu intense constellé d'étoiles dorées. C'est Ivan le Terrible qui en ordonna la construction en 1559. Au fond, du côté nord-ouest, se situe la tombe du tsar Boris Godounov. Enfin, le long du mur sud de la forteresse, se trouve l'église-réfectoire de Saint-Serge (Trapeznaïa Tserkov Sankt-Sergueï) qui fut bâtie au XVII siècle et à côté de laquelle résidait le patriarche de l'église orthodoxe dans les quartiers du métropolite qui la jouxtent. Dominant l'ensemble du complexe, le clocher à 5 étages édifié par Dmitri Oukhtomski (en) au milieu du XVIII siècle siècle contient encore 25 cloches des 42 qu'il abritait à l'origine.