Méthacrylate de méthyle

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Introduction

Méthacrylate de méthyle
Général
Nom IUPAC
N CAS80-62-6
N EINECS201-297-1
FEMA4002
SMILES
InChI
Apparenceliquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule bruteC5H8O2
Masse molaire100,1158 ± 0,0052 g·mol
Moment dipolaire1,6-1,97 D
Propriétés physiques
T° fusion-48 °C
T° ébullition100,5 °C
Solubilitédans l'eau à 20 °C : 16 g·l
Masse volumique0,94 g·cm
T° d’auto-inflammation421 °C
Point d’éclair10 °C (coupelle ouverte),

2 °C coupelle fermée
Limites d’explosivité dans l’air1,7–12,5 %vol
Pression de vapeur saturante40 mbar à 20 °C

66,7 mbar à 30 °C

157 mbar à 50 °C
Viscosité dynamique0,6 cP à 20 °C
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant

Xi		Facilement inflammable

F
Phrases R : 11, 37/38, 43,
Phrases S : (2), 24, 37, 46,
Transport
339
1247
NFPA 704
Symbole NFPA 704

3

2

2
SIMDUT
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques

B2, D2B,
SGH
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Danger

H225, H315, H317, H335,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP1,38
DJA0,05 mg/kg p.c./jour
Seuil de l’odoratbas : 0,01 ppm

haut : 0,46 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le méthacrylate de méthyle est le monomère du polyméthacrylate de méthyle (Lucite, Plexiglas, Altuglas, Perspex). C’est un composé organique dont la formule brute est CH2=C(CH3)CO2CH3.

Cet ester méthylique de l’acide méthacrylique (MMA) est un monomère qui se présente sous la forme d’un liquide incolore utilisé pour la fabrication de verres transparents et de plastiques en polyméthacrylate de méthyle (PMMA).

Production

Les principaux producteurs mondiaux sont Cyro, Arkema, BASF, Dow Chemical, Lucite, Celanese et Rohm and Haas, Mitsubishi Rayon et Sumitomo. Aux États-Unis en 1993, la production s'élevait à 600000 tonnes par an (Mt/a), et la production mondiale a été estimée à 3,2 millions de t/a en 2005.

On le fabrique par polymérisation de l'éthylène. La plupart des fabricants utilisent la voie de la cyanohydrine d’acétone (ACH), dans laquelle l’acétone et le cyanure d'hydrogène servent de matières premières. La cyanhydrine qui est le produit intermédiaire est convertie par l'acide sulfurique en ester sulfaté du méthacrylamide, dont l'hydrolyse donne du bisulfate d’ammonium et de l’acide méthacrylique. Certains producteurs asiatiques commencent par l'isobutylène, ou son équivalent, le tert-butanol, qui est oxydé en méthacroléine, et de nouveau oxydé en acide méthacrylique ensuite estérifié par le méthanol pour former le méthacrylate de méthyle. Le propène peut être carbonylé en présence d'acides en acide isobutyrique, qui subit ultérieurement une déshydrogénation.

La découverte d’une nouvelle technique de production du MMA utilisant comme catalyseur la phosphine et le palladium a été annoncée le 18 s007. Le processus Alpha de Lucite utilise l’éthylène, le monoxyde de carbone et le méthanol comme matières premières pour produire du propionate de méthyle, qui se combine ensuite avec le formaldéhyde pour produire du MMA et de l'eau.

Utilisations

La principale utilisation du méthacrylate de méthyle est la production de matière plastique acrylique en polyméthacrylate de méthyle. Le méthacrylate de méthyle est aussi utilisé pour la production du co-polymères du méthacrylate de méthyle-butadiène-styrène (MBS), utilisé comme modificateur du polychlorure de vinyle (PVC).

Les polymères du méthacrylate de méthyle et les co-polymères sont utilisés pour fabriquer des peintures à l'eau ils servent également à la formulation d’adhésifs.

Une application récente est l'utilisation de films qui pour empêcher la lumière des écrans LCD d'ordinateurs et de téléviseurs de diffuser de manière non directionnelle.

Le méthacrylate de méthyle est également utilisé pour préserver de la corrosion les moulages anatomiques d’organes, comme le cœur et les artères coronaires.