N-méthyl-2-pyrrolidone

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Introduction

N-méthyl-2-pyrrolidone
N-méthyl-2-pyrrolidone
Général
Nom IUPAC
N CAS872-50-4
N EINECS212-828-1
PubChem13387
ChEBI7307
SMILES
InChI
Apparenceliquide incolore, d'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule bruteC5H9NO
Masse molaire99,1311 ± 0,0051 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion-24 °C
ébullition202 °C
Solubilitédans l'eau : très bonne
Masse volumique1,028
T° d’auto-inflammation270 °C
Point d’éclair96 °C (coupelle ouverte)
Limites d’explosivité dans l’air0,99–3,9 %vol
Pression de vapeur saturanteà 25 °C : 66 Pa
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique

T
Phrases R : 36/37/38, 61,
Phrases S : 45, 53,
NFPA 704
Symbole NFPA 704

2

2

0
SIMDUT
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques

B3, D2B,
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Attention

H315, H319,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le N-méthyl-2-pyrrolidone ou 1-méthyl-2-pyrrolidone, généralement abrégé en NMP, est un liquide incolore ou jaune clair. C'est un amide cyclique (lactame) souvent utilisé en tant que solvant organique.

Propriétés physico-chimiques

C'est un solvant hygroscopique, miscible avec l'eau et la plupart des solvants organiques. C'est une base faible: une solution aqueuse contenant 10% de NMP a un pH de 7,7-8.

Utilisation

Ce composé est principalement utilisé comme solvant à cause de ses propriétés physiques: faible volatilité, stabilité thermique, solvant polaire et aprotique. Ses propriétés toxicologiques en font un bon candidat pour le remplacement de solvants chlorés.
Les domaine d'utilisation sont vastes: en pétrochimie, il sert de solvant d'extraction pour les composés aromatiques et le butadiène ou de purification des gaz (récupération du dioxyde de carbone et du sulfure d'hydrogène); en électronique, il sert de solvant de nettoyage pour les wafers de silicium; en chimie, il est utilisé comme solvant de réaction ou de formulation; comme agent de nettoyage dans l'industrie des métaux (dégraissage).

Production et synthèse

La production de ce solvant se fait principalement à partir de 4-butyrolactone et de méthylamine à une température de 200 à 350 °C et une pression 10 MPa.