Phloridzine

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Introduction

Phloridzine

Général
Nom IUPAC
Synonymes	Phlorizine Phlorhizine Phloretin-2'-O-beta-glucoside Phlorizoside
N CAS	60-81-1
N EINECS	200-487-1
PubChem	6072
SMILES
InChI
Apparence	Poudre cristalline blanche à jaune
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₁H₂₄O₁₀
Masse molaire	436,4093 ± 0,0215 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	110 °C
Solubilité	1 g·l à 22 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Composés apparentés
Autres composés	Néohespéridine dihydrochalcone
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La phloridzine (ou phlorizine) est un O-hétéroside de dihydrochalcone que l'on rencontre dans la nature. Elle possède une saveur sucré intense, c'est un précurseur du colorant jaune POP et un inhibiteur compétitif du D-glucose sur les transporteurs GLUT.

Origine

La phloridzine est présent dans l'écorce d'arbres fruitiers tel que le poirier (Pyrus communis), le pommier, le cerisier et d'autres arbres de la famille des Rosaceae. On en trouve aussi dans la pomme et ses dérivés (confiture, compote).

Elle a aussi été trouvé à hauteur de 1,5 à 1,2% dans les feuilles séchées du Lithocarpus litseifolius (Hance) utilisées en Chine pour faire une infusion sucrée.

Propriétés

Structure

La phloridzine est un glucoside, composé d'une unité de glucose attachée à une dihydrochalcone polyphénolique, la phlorétine, par une liaison O-Osidique. Sa structure chimique est similaire à d'autres dihydrochalcones connues pour leur pouvoir sucrant intense : néohespéridine dihydrochalcone et trilobatin.

Pouvoir édulcorant

La phloridzine est potentiellement utilisable comme édulcorant alimentaire, mais son pouvoir sucrant n'a pas été évalué et elle n'a pas fait l'objet de demande d'utilisation dans ce sens.

Biologie

La phloridzine permet de réduire l'absorption intestinale du glucose. C'est un inhibiteur compétitif du D-glucose sur les transporteurs GLUT.

Utilisation

D'après l'INRA la phloridzine peut être utilisé pour la fabrication d'un colorant jaune vif, très soluble dans l'eau et stable, par l'action de l'enzyme polyphénoloxydase et de l'oxygène. Ce colorant, nommé POP (produit d'oxydation de la phloridzine), pourrait être utilisé dans la confiserie, les sirops, et même la cosmétique afin de remplacer la tartrazine, un colorant jaune suspecté de provoquer asthme et urticaire.