Le projet a été initié en 1971 par Michael Hart, à l'université de l'Illinois aux États-Unis. Ayant eu à sa disposition, grâce à des amis administrateurs, du temps de calcul sur un ordinateur mainframe estimé à l'époque valoir 100 000 000 dollars, il chercha un moyen de retourner ce qui lui avait été donné. Il estima alors que la plus grande valeur créée par les ordinateurs n'était pas le calcul, mais le stockage, la mise à disposition et la recherche de ce qui était entreposé dans les bibliothèques. En guise de preuve de concept, il saisit une copie de la déclaration de l'indépendance des États-Unis et l'envoya à tous les utilisateurs du réseau informatique de l'université (ancêtre de l'internet moderne). Selon lui, la mise à disposition de ce document pour les utilisateurs présents et futurs des ordinateurs remboursait sa dette morale. Ce document fut le premier document électronique du projet Gutenberg.
Ensuite, le projet se concentra sur des ouvrages en langue anglaise, en particulier des ouvrages de référence. Le projet s'est ensuite diversifié. Diverses langues sont maintenant représentées, et tous les genres sont couverts, du traité scientifique à la littérature de divertissement. Des périodiques sont également mis en ligne.
Un des atouts du projet Gutenberg, qui explique son exceptionnelle longévité, est l'utilisation de textes ASCII, et plus particulièrement de l'ASCII 7 bits. Bien que moins agréables à utiliser, les ouvrages ainsi codés restent lisibles très longtemps et sur toutes les machines. Le projet Gutenberg est ainsi à l'abri de la disparition d'un format, car il est peu probable que l'ASCII disparaisse ou soit radicalement modifié, la base de textes restera donc visible très longtemps. Mais une diversification était indispensable : l'ASCII à 7 bits, en particulier, ne permet pas de noter les caractères accentués, indispensables pour les textes en français, par exemple. On obtient de plus une bien meilleure mise en forme avec un fichier au format HTML. Le projet Gutenberg s'est adapté, et on peut aujourd'hui télécharger la plupart des livres en choisissant son format : ASCII 7 bits, Latin-1. Mais aussi être présenté sous forme HTML (contenant d'éventuelles illustrations), LaTeX pour les ouvrages scientifiques, etc.
Depuis plusieurs années, on discute sur l'utilisation d'un format XML, mais les progrès sur ce point sont lents. Les formats qui ne sont pas facilement éditables, tels que PDF, sont généralement jugés comme ne correspondant pas aux buts du Projet Gutenberg ; certains cependant ont été utilisés par la collection.
Le projet a été hébergé par plusieurs universités, jusqu'en 2000, où le projet Gutenberg a été officiellement organisé sous la forme d'une entité juridique sans but lucratif (non-profit organization en droit américain), dont le statut correspond à peu près à celui des associations loi de 1901 de droit français. En particulier, les dons fait par les citoyens américains à cette organisation sont déductibles des impôts.
