La première et plus importante description des territoires romagnols apparaît en 1371 dans la Descriptio Romandiole du cardinal Anglic de Grimoard, frère du pape Urbain V. Depuis lors, la constitution d’un plan du territoire est confiée aux historiens comme Flavio Biondo, Vincenzo Carrari, Leandro Alberti, auteurs de storie patrie(histoires de la patrie) dans laquelle la Romagne est substantiellement identifiée avec la Flaminia de l'Exarchat de Ravenne (VI ‑ VIII siècle).
Au cours du temps la Romagne n’a jamais eu de configuration administrative autonome et donc de confins proprement définis, subissant les influences des centres de pouvoirs extérieurs. En effet, du point de vue géo-cartographique, le territoire représenté, jusqu’aux premières cartes officielles, du XVI siècle jusqu’à l’Unité italienne, reflétait une situation politique et des confins extrêmement fragmentés et des divisions administratives par le Duché d’Este, des Légations (de Bologne, Ferrare, Ravenne et Forlì) de l’Etat pontifical et des communes du Grand-duché de Toscane.
Entre la fin du XIX et le début du XX siècle, le milieu intellectuel, occupé à la découverte des identités locales, commence un grand débat culturel sur le caractère ethno-anthropologique romagnol et sur la détermination des limites géographiques qui n’ont jamais été précises au cours du temps.
En 1894, l’ingénieur Emilio Rosetti de Forli, joint à son dictionnaire géographico-historique dédié à la Romagne une carte qui, pour la première fois, ne codifie les confins. « Cette région aux caractères physiques bien définis comprend actuellement presque entièrement les deux provinces de Forlì et Ravenne avec la République de Saint-Marin et seule une partie des provinces de Bologne, Florence, Arezzo et Pesaro-Urbino... ».
En 1912, le parlementaire Aldo Spallicci, utilisant comme argument « le dialecte parlé dans les zones considérées », propose un territoire culturel et traditionnel plus étendu par des limites « qui doivent être comprises dans les limites de l’antique Flaminia ». Le parlementaire avança, pendant l’ Assemblée Constituante, l’hypothèse d’une région de Romagne autonome.