La villa a été construite à flanc de collines par Michelozzo pour Giovanni di Cosimo, le fils cadet de Cosme l’Ancien et frère de Pierre le Goutteux. Sa construction fut considérée par ses contemporains comme une prouesse. La description de la villa par Vasari, un siècle plus tard, dans sa Vie de Michelozzo, témoigne encore de cette admiration : « Et pour Giovanni, fils de Cosme de Médicis, Michelozzo construisit à Fiesole un autre magnifique palais, dont les fondations sont juste dans l’escarpement de la colline, ce qui coûta fort cher, mais fut ensuite très utile, car il fit dans la partie basse des voûtes, des caves, des étables, des pressoirs et de belles et pratiques pièces habitables ; au niveau supérieur, outre les chambres, salles et autres pièces ordinaires, il en fit quelques unes pour la musique. En somme, Michelozzo démontra dans cette construction sa compétence d’architecte, car, en plus de ce que l’on vient de signaler, la maçonnerie fut faite de telle façon que malgré sa position sur une colline, elle n’a jamais bougé. »
Les différents niveaux de terrassement nécessitérent des murs de soutènement aux dimensions alors inédites. Chaque niveau « associait étroitement l'architecture des locaux et les jardins selon une division rationnelle.. »