Polypodoside A - Définition
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Introduction
| Polypodoside A | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| Synonymes | 26-O-Rhamnopyranosylpolypodogen-3-O-rhamnopyranosyl-(1→2)- glucopyranoside |
| No CAS | |
| SMILES | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C45H72O17 |
| Masse molaire | 885,043 ± 0,0461 g·mol-1 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 198 à 200 °C |
| Solubilité | Faiblement soluble dans l'eau |
| Propriétés optiques | |
| Pouvoir rotatoire | -37°(c=0.3, MeOH) |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | Osladine |
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La polypodoside A est une saponine à la saveur sucrée intense naturellement présente dans le rhizome du Polypodium glycyrrhiza.
Histoire
La polypodoside A a été découverte en 1930 dans une fougère originaire d'Amérique du nord, sa structure a été caractérisée en 1988 puis révisée en 1994 de 22S, 25R, 26S en 22R, 25S, 26R.
D'autre composés de structure similaire ont été identifié dans le même rhizome en 1989, la polypodoside B et C, ainsi que dans le polypode commun en 1969, l'osladine (500 fois supérieur à celui du sucrose).
Propriétés
La polypodoside A est un hétéroside de la famille des stéroïdes. Son aglycone est le polypodogénine. Elle est faiblement soluble dans l'eau. Elle est non mutagène et non toxique chez la souris jusqu'à 2 g·kg-1 de poids corporel.
Elle possède un pouvoir sucrant de 600 (comparé à une solution de saccharose à 6%) de profil similaire au saccharose, cependant accompagné par un arrière-goût de réglisse qui perdure en bouche. L'autre désavantage de cet édulcorant est sa faible solubilité dans l'eau.
Le pouvoir sucrant de la polypodoside B n'a pas évalué mais elle est considérée comme étant moindre que la A, quant à la C elle possède un goût neutre.
