Saccharose - Définition et Explications
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Introduction
| Saccharose | |
|---|---|
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| Synonymes | néohancoside D reiniose Fru ß(2↔1)α Glc |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide de forme variable (En mathématiques et en logique, une variable est représentée par un symbole. Elle...) blanc (Le blanc est la couleur d'un corps chauffé à environ 5 000 °C (voir...). |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C12H22O11 |
| Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un...) molaire | 342,2965 ± 0,0144 g·mol-1 |
| pKa | 12,62 |
| Moment dipolaire | 3,1×10-18 C·m |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état...) | 185,5 °C |
| T° ébullition (L’ébullition est la formation de bulles lors d’un changement violent d’un corps...) | décomposition (En biologie, la décomposition est le processus par lequel des corps organisés, qu'ils...) |
| Solubilité | 67,47 %m (eau, 25 °C) Modérément sol. dans la pyridine (La pyridine ou azine, de formule brute C5H5N, est un composé hétérocyclique simple...), le glycérol (Le glycérol ou la glycérine (C3H8O3) est un polyol. Son nom officiel est le...), la méthylpyrrolidinone, la méthylpipérazine, le DMSO, le DMF; |
| Masse volumique (La masse volumique est une grandeur physique qui caractérise la masse d'un matériau par...) |  1,5879 g·cm-3 |
| Propriétés électroniques | |
| constante diélectrique (La constante diélectrique ou constante électrique, également nommée permittivité du vide ou...) | 3,50–3,85 |
| Précautions | |
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1 1 0 | |
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| Produit non contrôlé | |
| Ingestion | favorise l'apparition de caries, à grandes doses: vomissements, diarrhées, dyspepsies |
| Écotoxicologie | |
| DL | 29,7 g·kg-1 (rats, oral) |
| LogP | -3,67 |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | Isomaltulose (L’isomaltulose est un diholoside naturellement présent dans le miel et la canne à...), Leucrose (Le leucrose est un diholoside réducteur naturellement présent dans la nature. Il...), Maltulose, Tréhalulose (Le tréhalulose est un sucre naturellement présent dans les miellats et miels de miellat.), Turanose (Le turanose est un diholoside réducteur typiquement présent dans le miel. Turanose est...) |
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Le saccharose, ou saccarose, est plus simplement le sucre (Ce que l'on nomme habituellement le sucre est, dès 1406, une "substance de saveur douce...) commercial (Un commercial (une commerciale) est une personne dont le métier est lié à la vente.) extrait de la betterave (La betterave est une plante cultivée pour sa racine charnue utilisée comme légume...) sucrière ou de la canne à sucre. Le saccharose est une molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui...) organique (La chimie organique est une branche de la chimie concernant la description et l'étude d'une grande...) composée de carbone (Le carbone est un élément chimique de la famille des cristallogènes, de symbole C,...), d'hydrogène (L'hydrogène est un élément chimique de symbole H et de numéro atomique 1.) et d'oxygène (L’oxygène est un élément chimique de la famille des chalcogènes, de...). Ce sucre est le constituant du sucre blanc courant.
Le saccharose est un sucre double (diholoside) formé par la condensation (La condensation est le nom donné au phénomène physique de changement d'état de la matière qui...) de 2 oses : une molécule de glucose (Le glucose est un aldohexose, principal représentant des oses (sucres). Par convention, il est...) et une molécule de fructose (Le fructose (ou lévulose) est un ose (sucre simple non-hydrolysable) du groupe des...). Son nom officiel est le β-D-fructofuranosyl-(2↔1)-α-D-glucopyranoside. Il peut être symbolisé par Glc-Fru.
Propriétés
Structure
Le saccharose est un diholoside (Les diholosides sont des sucres formés par deux oses (sucres simples non-hydrolysables). Si...) formé d'une molécule de glucose et d'une molécule de fructose reliées par une liaison osidique α(1↔2)β. Sa formule chimique non-développée est C12H22O11 et sa masse molaire est de 342,3 g.mol-1.
Le saccharose a 5 isomères naturels qui différent par la position de la liaison osidique :
- Tréhalulose ⇒ Glucose α(1→1) Fructose
- Turanose ⇒ Glucose α(1→3) Fructose (diholoside réducteur)
- Maltulose ⇒ Glucose α(1→4) Fructose
- Leucrose ⇒ Glucose α(1→5) Fructose (diholoside réducteur)
- Isomaltulose (Palatinose) ⇒ Glucose α(1→6) Fructose (diholoside réducteur)
Propriétés chimiques
Le saccharose est un sucre non réducteur, le carbone hémiacétalique du glucose et le carbone hémiacétalique du fructose sont impliqués dans la liaison osidique. Il est non hygroscopique. Il ne peut effectuer de mutarotation et il n'est pas réducteur.
Hydrolyse
Il existe plusieurs types d'hydrolyses :
- L'hydrolyse chimique (en milieu acide)
- L'hydrolyse par résine échangeuse d'ion (Un ion est une espèce chimique électriquement chargée. Le terme vient de l'anglais,...), cette technique permettant de contrôler le pourcentage (Un pourcentage est une façon d'exprimer une proportion ou une fraction dans un ensemble. Une...) de saccharose qui sera inverti.
- L'hydrolyse enzymatique. Elle est fonction de la température (La température est une grandeur physique mesurée à l'aide d'un thermomètre et...), du pH et de la concentration. Les deux enzymes entrant en jeu sont l'α-glucosidase et la β-fructosidase ou invertine.
En présence d'eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les...) et à température modérée, soit 37 °C, le saccharose, par l'effet de l'enzyme (Une enzyme est une molécule (protéine ou ARN dans le cas des ribozymes) permettant...) invertase, s'hydrolyse en glucose et en fructose, ce qui permet son assimilation par l'organisme.
Le mélange (Un mélange est une association de deux ou plusieurs substances solides, liquides ou gazeuses...) produit par l'hydrolyse est un mélange équimolaire de glucose et de fructose, appelé sucre inverti. Il est néanmoins exceptionnel de trouver un sirop (Le sirop (du latin siropus, lui-même de l'arabe sharab) est un liquide visqueux et épais...) dans lequel la réaction a été complète et on trouvera souvent jusqu'à 30% de saccharose résiduel.
Propriétés physiques
Le saccharose caramélise à 160 °C.
La variation de la solubilité avec la température est donnée (Dans les technologies de l'information, une donnée est une description élémentaire,...) dans le tableau (Tableau peut avoir plusieurs sens suivant le contexte employé :) ci-dessous :
| température | g de saccharose par g d'eau | pourcentage massique | pourcentage molaire |
|---|---|---|---|
| -10 °C | 1,7615 | 63,79 %m | 8,484 %mol |
| -5 °C | 1,7837 | 64,08 %m | 8,582 %mol |
| 0 °C | 1,8127 | 64,45 %m | 8,710 %mol |
| 5 °C | 1,8489 | 64,90 %m | 8,868 %mol |
| 10 °C | 1,8926 | 65,43 %m | 9,059 %mol |
| 15 °C | 1,9443 | 66,04 %m | 9,283 %mol |
| 20 °C | 2,0047 | 66,72 %m | 9,544 %mol |
| 25 °C | 2,0741 | 67,47 %m | 9,842 %mol |
| 30 °C | 2,1535 | 68,29 %m | 10,180 %mol |
| 35 °C | 2,2435 | 69,17 %m | 10,561 %mol |
| 40 °C | 2,3450 | 70,10 %m | 10,986 %mol |
| 45 °C | 2,4589 | 71,09 %m | 11,459 %mol |
| 50 °C | 2,5863 | 72,12 %m | 11,981 %mol |
| 55 °C | 2,7282 | 73,18 %m | 12,556 %mol |
| 60 °C | 2,8857 | 74,26 %m | 13,185 %mol |
| 65 °C | 3,0598 | 75,37 %m | 13,871 %mol |
| 70 °C | 3,2515 | 76,48 %m | 14,613 %mol |
| 75 °C | 3,4616 | 77,59 %m | 15,411 %mol |
| 80 °C | 3,6901 | 78,68 %m | 16,263 %mol |
| 85 °C | 3,9368 | 79,74 %m | 17,164 %mol |
| 90 °C | 4,2003 | 80,77 %m | 18,104 %mol |
| 95 °C | 4,4775 | 81,74 %m | 19,071 %mol |
| 100 °C | 4,7637 | 82,65 %m | 20,046 %mol |
| 105 °C | 5,0335 | 83,43 %m | 20,944 %mol |
| 110 °C | 5,4499 | 84,50 %m | 22,290 %mol |
| 115 °C | 5,9347 | 85,58 %m | 23,801 %mol |
| 120 °C | 6,5062 | 86,68 %m | 25,508 %mol |
| 125 °C | 7,1895 | 87,79 %m | 27,452 %mol |
| 130 °C | 8,0211 | 88,91 %m | 29,685 %mol |
La solubilité du saccharose dans les solvants non aqueux est généralement inférieure. De plus, le saccharose n'est pas soluble dans les solvants non polaires. Des valeurs élevées sont obtenues avec l'ammoniac (L’ammoniac est un composé chimique, de formule NH3 (groupe générique des...) condensé (72%), le diméthylsulfoxyde (Le diméthylsulfoxyde noté aussi DMSO est un solvant organique de formule brute C2H6OS....) (42%) et la méthylamine (La méthylamine est un composé organique de formule semi-développée CH3NH2. Ce...) (>25%). On obtient des valeurs plus basses avec le dioxyde de soufre (Le dioxyde de soufre (ou anhydride sulfureux) est un composé chimique constitué de deux...) liquide (La phase liquide est un état de la matière. Sous cette forme, la matière est...), les acides formique et acétique, le diméthylformamide (Le diméthylformamide ou N,N-diméthylméthanamide est un solvant courant en chimie...), la pyridine (6%), le propylène glycol (Le propylène glycol ou propane-1,2-diol appelé aussi 1,2-dihydroxypropane, methyl glycol...), le glycérol (7%), le méthanol (Le méthanol, également connu sous le nom d’alcool méthylique, de carbinol,...), l'éthanol, l'acétone (L'acétone en chimie, (nom officiel IUPAC propanone, aussi connue sous les noms de...) et le dioxane.
Le taux de sucre est donné par le degré (Le mot degré a plusieurs significations, il est notamment employé dans les domaines...) Brix (qui correspond au pourcentage massique à 20 °C). On peut évaluer la concentration d'une solution aqueuse en mesurant la densité (La densité ou densité relative d'un corps est le rapport de sa masse volumique à la...) à l'aide d'un mustimètre ou l'indice de réfraction (L'indice de réfraction provient du phénomène de réfraction qui désigne le changement de...) à l'aide d'un réfractomètre.
La variation de quelques propriétés de la solution aqueuse à 20°C est donnée dans le tableau ci-dessous :
| pourcentage massique | molalité (moles par kg d'eau) | molarité (moles par litre (Le litre (du grec λίτρα lítra, ancienne mesure de capacité...) de solution) | masse volumique | indice de réfraction (La réfraction, en physique des ondes — notamment en optique, acoustique et sismologie...) | température de fusion | viscosité dynamique (Le mot dynamique est souvent employé désigner ou qualifier ce qui est relatif au mouvement. Il...) |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 0,5 %m | 0,015 mol·kg-1 | 0,015 mol·l-1 | 1,0002 g·cm-3 |  1,3337 | -0,03 °C | 1,015 mPa·s |
| 1 %m | 0,03 mol·kg-1 | 0,029 mol·l-1 | 1,0021 g·cm-3 | 1,3344 | -0,06 °C | 1,028 mPa·s |
| 2 %m | 0,06 mol·kg-1 | 0,059 mol·l-1 | 1,006 g·cm-3 | 1,3359 | -0,11 °C | 1,055 mPa·s |
| 3 %m | 0,09 mol·kg-1 | 0,089 mol·l-1 | 1,0099 g·cm-3 | 1,3373 | -0,17 °C | 1,084 mPa·s |
| 4 %m | 0,122 mol·kg-1 | 0,118 mol·l-1 | 1,0139 g·cm-3 | 1,3388 | -0,23 °C | 1,114 mPa·s |
| 5 %m | 0,154 mol·kg-1 | 0,149 mol·l-1 | 1,0178 g·cm-3 | 1,3403 | -0,29 °C | 1,146 mPa·s |
| 6 %m | 0,186 mol·kg-1 | 0,179 mol·l-1 | 1,0218 g·cm-3 | 1,3418 | -0,35 °C | 1,179 mPa·s |
| 7 %m | 0,22 mol·kg-1 | 0,21 mol·l-1 | 1,0259 g·cm-3 | 1,3433 | -0,42 °C | 1,215 mPa·s |
| 8 %m | 0,254 mol·kg-1 | 0,241 mol·l-1 | 1,0299 g·cm-3 | 1,3448 | -0,49 °C | 1,254 mPa·s |
| 9 %m | 0,289 mol·kg-1 | 0,272 mol·l-1 | 1,034 g·cm-3 | 1,3463 | -0,55 °C | 1,294 mPa·s |
| 10 %m | 0,325 mol·kg-1 | 0,303 mol·l-1 | 1,0381 g·cm-3 | 1,3478 | -0,63 °C | 1,336 mPa·s |
| 12 %m | 0,398 mol·kg-1 | 0,367 mol·l-1 | 1,0465 g·cm-3 | 1,3509 | -0,77 °C | 1,429 mPa·s |
| 14 %m | 0,476 mol·kg-1 | 0,431 mol·l-1 | 1,0549 g·cm-3 | 1,3541 | -0,93 °C | 1,534 mPa·s |
| 16 %m | 0,556 mol·kg-1 | 0,497 mol·l-1 | 1,0635 g·cm-3 | 1,3573 | -1,1 °C | 1,653 mPa·s |
| 18 %m | 0,641 mol·kg-1 | 0,564 mol·l-1 | 1,0722 g·cm-3 | 1,3606 | -1,27 °C | 1,79 mPa·s |
| 20 %m | 0,73 mol·kg-1 | 0,632 mol·l-1 | 1,081 g·cm-3 | 1,3639 | -1,47 °C | 1,945 mPa·s |
| 22 %m | 0,824 mol·kg-1 | 0,7 mol·l-1 | 1,0899 g·cm-3 | 1,3672 | -1,67 °C | 2,124 mPa·s |
| 24 %m | 0,923 mol·kg-1 | 0,771 mol·l-1 | 1,099 g·cm-3 | 1,3706 | -1,89 °C | 2,331 mPa·s |
| 26 %m | 1,026 mol·kg-1 | 0,842 mol·l-1 | 1,1082 g·cm-3 | 1,3741 | -2,12 °C | 2,573 mPa·s |
| 28 %m | 1,136 mol·kg-1 | 0,914 mol·l-1 | 1,1175 g·cm-3 | 1,3776 | -2,37 °C | 2,855 mPa·s |
| 30 %m | 1,252 mol·kg-1 | 0,988 mol·l-1 | 1,127 g·cm-3 | 1,3812 | -2,64 °C | 3,187 mPa·s |
| 32 %m | 1,375 mol·kg-1 | 1,063 mol·l-1 | 1,1366 g·cm-3 | 1,3848 | -2,94 °C | 3,762 mPa·s |
| 34 %m | 1,505 mol·kg-1 | 1,139 mol·l-1 | 1,1464 g·cm-3 | 1,3885 | -3,27 °C | 4,052 mPa·s |
| 36 %m | 1,643 mol·kg-1 | 1,216 mol·l-1 | 1,1562 g·cm-3 | 1,3922 | -3,63 °C | 4,621 mPa·s |
| 38 %m | 1,791 mol·kg-1 | 1,295 mol·l-1 | 1,1663 g·cm-3 | 1,396 | -4,02 °C | 5,315 mPa·s |
| 40 %m | 1,948 mol·kg-1 | 1,375 mol·l-1 | 1,1765 g·cm-3 | 1,3999 | -4,45 °C | 6,162 mPa·s |
| 42 %m | 2,116 mol·kg-1 | 1,456 mol·l-1 | 1,1868 g·cm-3 | 1,4038 | -4,93 °C | 7,234 mPa·s |
| 44 %m | 2,295 mol·kg-1 | 1,539 mol·l-1 | 1,1972 g·cm-3 | 1,4078 | 8,596 mPa·s | |
| 46 %m | 2,489 mol·kg-1 | 1,623 mol·l-1 | 1,2079 g·cm-3 | 1,4118 | 10,301 mPa·s | |
| 48 %m | 2,697 mol·kg-1 | 1,709 mol·l-1 | 1,2186 g·cm-3 | 1,4159 | 12,515 mPa·s | |
| 50 %m | 2,921 mol·kg-1 | 1,796 mol·l-1 | 1,2295 g·cm-3 | 1,4201 | 15,431 mPa·s | |
| 60 %m | 4,382 mol·kg-1 | 2,255 mol·l-1 | 1,2864 g·cm-3 | 1,4419 | 58,487 mPa·s | |
| 70 %m | 6,817 mol·kg-1 | 2,755 mol·l-1 | 1,3472 g·cm-3 | 1,4654 | 481,561 mPa·s | |
| 80 %m | 11,686 mol·kg-1 | 3,299 mol·l-1 | 1,4117 g·cm-3 | 1,4906 |
Propriétés édulcorante
Le pouvoir sucrant du saccharose sert de référence dans l'échelle des produits sucrants, c'est-à-dire qu'il est considéré comme égal à 1 par convention. Le seuil de reconnaissance moyen du sucrose est de 0,017 mol·l-1.