1,4-benzoquinone

Restez toujours informé : suivez-nous sur Google (☆)

Introduction

1,4-benzoquinone
Général
Nom IUPAC
Synonymesp-benzoquinone

p-quinone
N CAS106-51-4
N EINECS203-405-2
PubChem4650
SMILES
InChI
Apparencecristaux jaunes ou solide jaune, d'odeur âcre. peut sublimer même à température ambiante.
Propriétés chimiques
Formule bruteC6H4O2
Masse molaire108,0948 ± 0,0057 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion115,7 °C
ébullition+/- 108 °C
Solubilité10 g·l (eau, 25 °C)
Masse volumique1,32 g·cm à 20 °C
T° d’auto-inflammation560 °C
Point d’éclair38 à 93 °C
Thermochimie
ΔH-186,8 kJ·mol
ΔH°18,45 kJ·mol à 112,85 °C
Cp126,4 J·K·mol (25 °C, solide)

107,37 J·K·mol (25 °C, gaz)
PCI-2 725,8 kJ·mol
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation10,01 ± 0,06 eV (gaz)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique

T
Dangereux pour l’environnement

N
Phrases R : 23/25, 36/37/38, 50,
Phrases S : (1/2), 26, 28, 45, 61,
Transport
60
2587
NFPA 704
Symbole NFPA 704

2

3

0
SGH
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique

Danger

H301, H315, H319, H331, H335, H400,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
DL8,5 mg·kg (souris, oral)

130 mg·kg (rat, oral)
LogP0,2
Seuil de l’odoratbas : 0,1 ppm

haut : 0,15 ppm
Composés apparentés
Isomère(s)1,2-benzoquinone
Autres composésPlastoquinone
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 1,4-benzoquinone ou cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione est une cétone de formule brute C6H4O2. C'est un des deux isomères de la quinone, l'autre étant la 1,2-benzoquinone. Ce composé non aromatique est le dérivé oxydé de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol). Cette molécule présente les propriété d'une cétone et d'un alcène.

Utilisation

Cette molécule est utilisée en synthèse organique comme accepteur de proton et comme agent oxydant. Elle peut aussi être utilisée comme diénophile dans les réactions de Diels-Alder. Est utilisé comme intermédiaire pour la synthèse des substances suivantes

  • 1,4-naphtoquinone, obtenue par oxydation du naphtalène en présence de trioxyde de chrome.
  • 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (ou DDQ), un puissant agent oxydant et déshydrogénant
  • Ubiquinone-1
  • Chloro-p-benzoquinone
  • Chloranile, 1,4-C6Cl4O2, un puissant agent oxydant et déshydrogénant