4,4'-MDI

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Introduction

4,4'-diisocyanate de diphénylméthylène
Général
Synonymes	MDI pur
N CAS	101-68-8
N EINECS	202-966-0
SMILES
Apparence	cristaux blancs à jaune pâle ou flocons.
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₅H₁₀N₂O₂
Masse molaire	250,2521 ± 0,0137 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	37 °C
T° ébullition	à 100 kPa : 314 °C
Solubilité	dans l'eau : réaction
Masse volumique	(eau = 1) : 1.2
T° d’auto-inflammation	240 °C
Point d’éclair	196 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : négligeable
Thermochimie
C_p
Précautions
Directive 67/548/EEC

Phrases R : 20, 36/37/38, 42/43,

Phrases S : (1/2), 23, 36/37, 45,

Transport

2811

Écotoxicologie
SIMDUT
D1A, D2A, D2B,
SGH
Danger H315, H317, H319, H332, H334, H335,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Seuil de l’odorat	bas : 0,39 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 4,4'-diisocyanate de diphénylméthylène ou 4,4'-MDI (pour Methylene diphenyl 4,4'-diisocyanate), connu également sous le nom de "MDI pur" est l'un des monomères de départ utilisé pour la production industrielle de polyuréthane. C'est un composé organique très utilisé dans l'industrie. Les autres isomères du MDI, parmi lesquels le 2,2'-MDI et le 2,4'-MDI, sont beaucoup moins utilisés. Le mélange de tous les monomères de MDI (le plus souvent constitué principalement de 4,4'-MDI et d'une petite quantité de 2,4'-MDI) est appelé MDI de polymérisation.

Le MDI est très réactif, et s'hydrolyse rapidement pour former du MDA (4,4'-méthylène dianiline).

Production

Le 4,4'-MDI est produit par l'industrie pétrochimique, qui produit les précurseurs du MDI (méthylène dianiline et phosgène) à partir de formaldéhyde et d'aniline. Le groupement fonctionnel amine de l'aniline est converti en cyanate par le phosgène :

formaldéhyde + aniline → MDA

puis

MDA + phosgène → MDI

La production annuelle globale de MDI dépasse les 2 millions de tonnes.

Utilisation

L'utilisation principale du 4,4'-MDI concerne la production de polyuréthane. La production d'une tonne de polyuréthane nécessite environ 0,6 tonne de 4,4'-MDI. Les polyuréthanes rigides sont de bons isolants thermiques, et sont utilisés dans la plupart des réfrigérateurs domestiques ainsi que dans le bâtiment.