Acétonitrile

Acétonitrile
Général
Synonymes	Cyanure de méthyle Cyanométhane Ethanenitrile
N CAS	75-05-8
N EINECS	200-835-2
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H3N
Masse molaire	41,0519 ± 0,002 g·mol
Moment dipolaire	3,92519 D
Diamètre moléculaire	0,436 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-46 °C
T° ébullition	82 °C
Solubilité	dans l'eau : miscible
Masse volumique	(eau = 1) : 0.8
T° d’auto-inflammation	524 °C
Point d’éclair	12,8 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	3,0–16 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 9,7 kPa
Viscosité dynamique	0.345 cP à 25 °C
Point critique	48,3 bar, 274,75 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation	12,20 ± 0,01 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\text{n}}_D^{25}$ 1,341
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn

F

NFPA 704
3 2 0
SIMDUT
B2, D1A, D2B,
SGH
Danger H225, H302, H312, H319, H332,
Écotoxicologie
LogP	-0,3
Seuil de l’odorat	bas : 40 ppm haut : 1 161 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acétonitrile (cyanure de méthyle) est un composé chimique de formule CH₃CN. Ce liquide incolore, d'odeur sucrée, est le composé organique nitré le plus simple, et très souvent utilisé en tant que solvant.

L'acétonitrile est obtenu comme sous-produit de la production de l'acrylonitrile, c'est pourquoi la tendance à la production d'acétonitrile suit généralement celle de l'acrylonitrile. Les plus grands producteurs de cette molécule aux USA sont INEOS, DuPont, J.T. Baker Chemical, et Sterling Chemicals. En 1992, 14 700 tonnes d'acetonitrile ont été produits aux États-Unis. En 2008, la crise économique ayant entrainé une baisse soudaine de la demande en fibres et résines acryliques, la production d'acrylonitrile et d'acétonitrile a chuté et le prix de l'acétonitrile a été multiplié par 15 en quelques mois. L'acétonitrile est utilisé comme solvant, notamment dans l'industrie pharmaceutique, mais également comme intermédiaire réactionnel dans la production de bon nombre de substances chimiques des pesticides aux parfums.

C'est un solvant de choix pour tester une réaction chimique inconnue. Il est polaire, et son domaine liquide est assez étendu ce qui le rend commode. Il dissout une large gamme de composés sans encombre, conséquemment à la présence de protons non acides. L'acétone présente les mêmes propriétés mais il est plus acide et plus réactif envers les bases, et les nucléophiles. (Note : le pKa mentionné fait référence à celui de l'acide conjugué de l'acétonitrile, pas celui de la molécule elle-même). En chimie inorganique, l'acetonitrile est très employé comme ligand, abrégé MeCN. On l'utilise par exemple sous la forme PdCl2(MeCN)2 préparé en chauffant à reflux du dichlorure de palladium dans l'acetonitrile. C'est un solvant commun en Voltampérométrie cyclique en raison de sa constante diélectrique relativement élevée. L'acétonitrile est aussi souvent utilisée dans les colonnes de chromatographie, et en chromatographie liquide à haute performance (HPLC), où il sert de phase mobile pour la séparation de molécules.

Il est nocif et inflammable. Il peut pénétrer par voie orale, cutanée ou par inhalation. Il est métabolisé en acide cyanhydrique et thiocyanate ce qui en fait un composé très dangereux pour la santé.