Acrylonitrile

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Introduction

Acrylonitrile

Général
Nom IUPAC
Synonymes	Cyanure de vinyle
N CAS	107-13-1
N EINECS	203-466-5
Code ATC	Incolore (ou jaune pâle)
Apparence	liquide incolore ou jaune pâle, d'odeur âcre.
Propriétés chimiques
Formule brute	C₃H₃N
Masse molaire	53,0626 ± 0,0028 g·mol
Moment dipolaire	3,92 ± 0,07 D
Diamètre moléculaire	0,468 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-84 °C
T° ébullition	77 °C
Solubilité	70 g·l à 20 °C
Masse volumique	(eau = 1) : 0.8
T° d’auto-inflammation	481 °C
Point d’éclair	-1 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	3,05–17,0 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 11,0 kPa
Point critique	45,6 bar, 262,85 °C
Thermochimie
C_p
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation	10,91 ± 0,01 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{D}^{25}$ 1,388
Précautions
Directive 67/548/EEC

Phrases R : 11, 23/24/25, 37/38, 41, 43, 45, 51/53,

Phrases S : 9, 16, 45, 53, 61,

Transport

1093

Écotoxicologie
NFPA 704
3 4 2
SIMDUT
B2, D1A, D2A, D2B, F,
SGH
Danger H225, H301, H311, H315, H317, H318, H331, H335, H350, H411,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme
LogP	0,25
Seuil de l’odorat	bas : 1,6 ppm haut : 22 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L' Acrylonitrile (CH₂=CH-C≡N), est un nitrile liquide hautement inflammable d'odeur âcre. Il est également connu sous le nom de Cyanoethylène, vinyl cyanide, cyanure vinylique ou propène nitrile¹. Le nitrile acrylique est le monomère de macromolécules constituant des fibres textiles (Orlon, Crylor® fabriquée par Rhône-Poulenc). En copolymérisation avec le butadiène, il fournit des élastomères « azotés » doués de propriétés remarquables, telles que la résistance aux huiles et aux agents chimiques, et, avec le butadiène et le styrène, il forme des résines solides de hautes performances (résines ABS).
L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit en outre à l'acide acrylique² dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.

Obtention

Dans l'obtention de l'acrylonitrile, l'acétylène (qui avait supplanté depuis 1950 l'oxyde d'éthylène) tend à être remplacé par le propylène que l'on oxyde en présence d'ammoniac.
Il peut être obtenu par réaction entre le cyanure d'hydrogène HCN, et l'oxyde d'éthylène(CH₂)₂O ou l'acétylène. La plus grande partie de l'acrylonitrile est industriellement synthétisée par la réaction entre le propène, l'ammoniac et l'oxygène, catalysée par le molybdène.

L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit à l'acide acrylique dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.

Utilisation

L'acrylonitrile CH₂ = CH - CN est le monomère précurseur de polymères de synthèse comme le polyacrylonitrile, les fibres acryliques, le nylon, le caoutchouc synthétique.
Il est utilisé dans la fabrication de l'acrylonitrile butadiène styrène (ABS), dérivé important des polymères acryliques très utilisé dans les véhicules qui nécessitent un faible poids et une résistance élevée aux chocs. Ce matériau est un copolymère d’acrylonitrile, de butadiène et de styrène, d’où son nom d'ABS.

Voir article connexe sur la toxicité de ce produit : https://www.ledevoir.ca/2009/02/06/231895.html

¹ : Toxicité du produit, voir : https://www.ec.gc.ca/planp2-p2plan/default.asp?lang=Fr&n=28D7A173-1

² :Fiche documentaire concernant le Lot 2 du plan de gestion des produits chimiques du gouvernement du Canada, le 16 mai 2008; voir: https://www.ec.gc.ca/default.asp?lang=F ... -FD7D-4947-908A-458BB9DAB5F1