Acide acrylique

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Introduction

Acide acrylique
Acide acrylique

Acide acrylique
Général
Nom IUPAC
SynonymesAcide propénique
N CAS79-10-7
N EINECS201-177-9
Apparenceliquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule bruteC3H4O2
Masse molaire72,0627 ± 0,0033 g·mol
pKa4,25
Propriétés physiques
T° fusion14 °C
ébullition141 °C
Solubilitédans l'eau : miscible
Masse volumique(eau = 1) : 1.05
T° d’auto-inflammation360 °C
Point d’éclair54 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air2,4–8 %vol
Pression de vapeur saturanteà 20 °C : 413 Pa
Point critique56,7 bar, 341,85 °C
Thermochimie
ΔH-330 kJ/mol
ΔH-384 kJ/mol
Cp144 J/mol.K
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation10,60 eV (gaz)
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espaceIbam
Paramètres de maillea = 9,952 Å

b = 11,767 Å

c = 6,206 Å

α = 90,00 °

β = 90,00 °

γ = 90,00 °

Z = 8
Volume726,75 Å
Densité théorique1,317
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif

C
Dangereux pour l’environnement

N
Phrases R : 10, 20/21/22, 35, 50,
Phrases S : (1/2), 26, 36/37/39, 45, 61,
Transport
-
2218
NFPA 704
Symbole NFPA 704

2

3

2
SIMDUT
Produit non classifié
SGH
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH09 : Danger pour le milieu aquatique

Danger

H226, H302, H312, H314, H332, H400,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP0,36 (estimé)
Seuil de l’odoratbas : 0,09 ppm

haut : 1 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide acrylique ou acide acroléïque ou acide prop-2-ènoïque est un composé organique de formule brute C3H4O2 et de structure moléculaire:

Ce qui peut se résumer par CH2=CHCOOH. C'est un acide carboxylique, un liquide incolore à l'odeur âcre.

Utilisation

L'acide acrylique et ses esters, les acrylates, sont utilisés dans la fabrication de matières plastiques et dans les peintures acryliques.

Production

L'acide acrylique est produit à partir du propylène, un sous-produit issu du raffinage du pétrole.
L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit à l'acide acrylique dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.

la synthèse d'acide acrylique à partir de l'acétylène s'effectue en présence de nickel carbonyle:

4C2H2 + Ni(CO)4 + 4H2O + 2HCl → 4 CH2 = CH - COOH + NiCl2 + H2.