Aldéhyde cinnamique

Aldéhyde cinnamique
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Aldéhyde cinnamique Cinnamaldéhyde
N CAS	104-55-2
N EINECS	203-213-9
N RTECS	GD6475000
FEMA	2286
SMILES
Apparence	liquide visqueux jaunâtre
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H8O
Masse molaire	132,1592 ± 0,0081 g·mol
pKa	0,3
Moment dipolaire	3,62 D
Diamètre moléculaire	0,629 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-7,5 °C sous 1 bar
T° ébullition	251 °C sous 1 bar
Solubilité	légèrement soluble dans l'eau: 1,1 g·l (20 °C) soluble dans l'éthanol, l'éther et le chloroforme
Masse volumique	1,05 (20 °C)
Point d’éclair	-3,15 °C
Pression de vapeur saturante	141 hPa (20 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC

C

Phrases R : 20, 35, 52/53,
Phrases S : 9, 26, 27, 28, 45, 61,
NFPA 704
1 3 1
SIMDUT
Produit non classifié
Composés apparentés
Anions apparentés	CH3COOH CCl3COOH
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'aldéhyde cinnamique ou (cinnamaldéhyde) ou (3-phénylpropénal) (plus précisément trans-cinnamaldéhyde) a pour formule : C₉H₈O. C’est un exemple d’aldéhyde parfumé.

Il est le composant principal (90%) de l'essence de cannelle et se trouve à l'état naturel dans le tronc du cannelier de Ceylan, du camphrier et du cannelier de Chine (Casse).

Il est obtenu par synthèse à partir du benzaldéhyde C₆H₅CHO et d'acétaldéhyde CH₃CHO ou par réduction de l'acide cinnamique.

C'est un liquide jaune, plus visqueux que l'eau, à forte odeur de cannelle. Lorsqu'il est concentré, il irrite la peau et peut s'avérer toxique s'il est présent en grandes quantités, mais il ne semble pas cancérogène. La plus grande partie du cinnamaldéhyde est excrété par les urines comme acide cinnamique, une forme oxydée du cinnamaldéhyde. De plus, il ne peut pas être extrait directement.

Comme il se présente à la fois comme hydrocarbure aromatique et aldéhyde, le cinnamaldéhyde possède un cycle benzènique monosubstitué. Il a une structure plane en raison d'une double liaison conjuguée (alcène). Comme le groupe carbonyle qui se situe à l'extrémité est de l'autre côté du cycle aromatique au-dessus de la double liaison rigide, le cinnamaldéhyde est en fait en position trans.

En 1884, Jean-Baptiste Dumas et Eugène Péligot, publiaient un document sur la synthèse du cinnamaldéhyde. On connait de nos jours plusieurs méthodes de synthèse, mais la moins onéreuse pour produire ce produit est la distillation sous vapeur de l'essence d'écorce de cannelle . Le produit est obtenu à partir de l'alcool de cinnamaldéhyde, les premières synthèses étant faites à partir de la condensation aldolique de benzaldéhyde et d'acétaldéhyde.

Par l'action du permanganate de potassium ou de l'ozone, le cinnamaldéhyde s'oxyde en acide benzoïque.

Le cinnamaldéhyde est utilisé dans les domaines suivants:

• Alimentation: arômes pour chewing-gum, crèmes glacées, bonbons et boissons diverses.
• Parfumerie: principe odorant des parfums à senteur fruitée ou orientale: amandes, abricot, caramel au beurre.
• Agriculture: Appliqué à la racine des plantes, le cinnamaldéhyde s'est montré un fongicide efficace et d'un emploi sans danger dans les récoltes agricoles. Il est aussi utilisé comme insecticide et son odeur éloigne les animaux comme chats et chiens.
• Industrie: le cinnamaldéhyde empêche la corrosion de l'acier et d'autres alliages à base de fer soumis à l'action des fluides corrosifs.

• Bien que n'entrant pas dans la composition de la substance naturelle, l'α-amyl-cinnamaldéhyde à une bonne odeur de jasmin ;
• L'hydrocinnamaldéhyde à une lourde odeur de jacinthe