Benzopyrène

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Introduction

Benzopyrène
Benzopyrène
Général
Nom IUPAC
SynonymesBenzo(def)chrysène

Benz(a)pyrène
N CAS50-32-8
N EINECS200-028-5
Apparencesans odeur. cristaux ou poudre jaune pâle.
Propriétés chimiques
Formule bruteC20H12
Masse molaire252,3093 ± 0,0168 g·mol
Susceptibilité magnétiqueχM 194×10 cm·mol
Propriétés physiques
T° fusion179 °C
ébullitionà 1,3 kPa : 310 à 312 °C
Solubilitédans l'eau : nulle (
Masse volumique1,4 g·cm
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique

T
Dangereux pour l’environnement

N
Phrases R : 43, 45, 46, 50/53, 60, 61,
Phrases S : 45, 53, 60, 61,
SIMDUT
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques

D2A,
SGH
SGH09 : Danger pour le milieu aquatique

Danger

H317, H340, H350, H360FD, H410,
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme
Peaupeut être absorbé
Écotoxicologie
LogP6,04
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le benzopyrène ou benzo[a]pyrène, C20H12, est un composé de la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques ; de formule brute C20H12, il est noté en abrégé B[a]P. Il possède cinq cycles et il est mutagène et fortement cancérogène. C'est un solide cristallin jaune. Le benzopyrène est le produit de combustion incomplète à des températures entre 300 °C et 600 °C. Il est utilisé comme traceur pour les HAP.

Sources de benzopyrène

Les benzopyrènes sont produits par combustion incomplète de composés aromatiques.

  • dans les barbecues, où le benzopyrène est produit par combustion incomplète des graisses animales au contact des flammes de charbon de bois. Les concentrations peuvent atteindre 10 μg/kg de viande.. Un steak grillé peut ainsi contenir, en benzopyrène, l'équivalent de 600 cigarettes.
  • dans les gaz d'échappement des moteur Diesel en cas de combustion insuffisante. La taille des molécules de benzopyrène n'est pas suffisante pour permettre leur piégeage par les filtres à particules.
  • une cigarette de tabac produit de 18 à 50 ng de benzopyrène.
  • dans les vapeurs de goudrons
  • le chauffage au bois, émetteur largement majoritaire d'hydrocarbures aromatiques polycycliques dans l'atmosphère en France métropolitaine, et les brûlages de déchets verts, sont aussi des sources de benzopyrène à prendre en compte.

Interaction avec l'ADN

Structure chimique du benzopyrène diol époxyde, un cancérigène

Le benzopyrène est un agent capable d'intercalation entre les bases de l'ADN. Pour cette raison, il est mutagène et cancérigène.