Butadiyne

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Introduction

Buta-1,3-diyne

Général
Nom IUPAC
Synonymes	diacétylène
N CAS	460-12-8
PubChem	9997
SMILES
InChI
Apparence	Gaz incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C₄H₂
Masse molaire	50,0587 ± 0,0033 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	−36 °C
T° ébullition	10,3 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC

F+

Phrases R : 11, 19,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le butadiyne aussi appelé diacétylène ou diéthyne, de formule brute C₄H₂, est un hydrocarbure aliphatique très insaturé de la famille des alcynes qui contient deux liaisons carbone-carbone simples et deux triples liaisons conjuguées. Il est la premier composé de la série des polyynes.

Propriétés

Le butadiyne est extrêmement inflammable et brûle dans l'air en dégageant une fumée noire, contenant dioxyde de carbone et eau. En raison de ses triples liasons, le butadidyne est très réactif; il peut être utilisé pour des additions électrophiles, des réactions de polymérisation (polydiacétylène) et pour des réaction de Diels-Alder.

Synthèse

Le butadiyne peut être obtenu par dimérisation de l'éthyne (couplage oxydatif). On appelle aussi cette réaction couplage de Glaser.

2 C_{2} H_{2} CuCl, N H_{4} Cl, O_{2} C_{4} H_{2}

Présence dans la nature

Le butadiyne a été identifié dans l'atmosphère de Titan (le plus grand satellite de Saturne) et dans la nébuleuse protoplanétaire CRL 618 par ses modes de vibrations caractéristiques. Dans l'atmosphère de Titan, cette molécule est presque entièrement formée par réaction entre l'éthyne (acétylène) et le radical éthynyl HC≡C qui est produit par photolyse de l'éthyne. Ce radical peut en fait réagir efficacement avec la triple liaison de l'éthyne même à très basses températures.