La vieille ville, fortifiée, Certaldo Alto, à laquelle on accède par un funiculaire, comporte plusieurs édifices :
la maison de Boccace,
L'écrivain du Décaméron s'y retira pour la fin de sa vie. Peut-être y est-il né (ou bien à Florence) ? Cette maison, la Casa Boccaccio, restaurée en 1823, a été reconstruite après les bombardements de la Seconde Guerre mondiale.
L'église Santo Michele e Jacopo
une stèle moderne dans l'allée centrale sur la tombe de Boccace (stèle remplaçant celle originale de 1503, détruite en 1783 en protestation contre ses écrits)
Le palais Pretorio
Dit aussi del Vicariato, s'y trouvent des fresques de Pier Francesco Fiorentino, et, dans la chapelle, celles de Giusto d'Andrea collaborant avec Benozzo Gozzoli.
Le musée d'art sacré
Ouvert depuis juin 2001, il se situe dans les locaux de l'ex-couvent des Augustins, avec son entrée par le cloître adjacent à l'église des Santi Jacopo et Filippo. Sa pinacothèque comporte des œuvres de :
- Maestro del Bigallo, Madonna in trono col Bambino e due santi,
- Meliore di Jacopo, Madonna in trono col Bambino e due angeli,
- Ugolino di Nerio (attr.), Madonna in trono col Bambino tra i santi Pietro e Romolo,
- Puccio di Simone, Madonna col Bambino e santi,
- Cenni di Francesco, Crocifissione con i dolenti, santa Caterina di Alessandria e san Miniato (?), san Martino e santa Caterina di Alessandria, Madonna col Bambino,
- Pseudo-Ambrogio di Baldese (Lippo d'Andrea), Madonna col Bambino,
- Raffaello Piccinelli (attr.), Madonna in trono tra i santi Francesco e Antonio abate,
- Atelier de Bernardino Poccetti, Circoncisione.
