Cétène (molécule)

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Introduction

Cétène (molécule)
Cétène (molécule)

Cétène (molécule)
Général
Nom IUPAC
Synonymescarbométhène

céto-éthylène
N CAS463-51-4
N EINECS207-336-9
PubChem10038
ChEBI48003
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule bruteC2H2O
Masse molaire42,0367 ± 0,002 g·mol
Moment dipolaire1,42215 D
Propriétés physiques
T° fusion-150 °C
ébullition-49 °C
Limites d’explosivité dans l’air5,5 - 18 Vol%.
Point critique65,0 bar, 106,85 °C
Thermochimie
ΔH-87,24 kJ·mol
ΔH°20,4 kJ·mol
Cp51,75 J·K·mol (gaz,25 °C)
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation9,617 ± 0,003 eV (gaz)
Précautions
NFPA 704
Symbole NFPA 704

0

3

0
SIMDUT
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesF : Matière dangereusement réactive

D1A, F,
Écotoxicologie
DL1,3 g·kg (rat, oral)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cétène est un gaz toxique de formule semi-développée H2C=C=O, instable dans les conditions normales de température et de pression. Son tautomère est l'éthynol.

Propriétés physico-chimiques

Le cétène est un agent d'acétylation très puissant.

Ketene reaction mechanism.png

Utilisation

Ketene reactions.png

La majeure partie de la production du cétène est utilisée pour la production de l'anhydride acétique. Toutefois ce procédé est concurrencé par la carbonylation de l'acétate de méthyle.

La seconde utilisation du cétène est la production du dicétène par dimérisation contrôlée.

La réaction du cétène avec le crotoaldéhyde produit le bêta-lactone ou du polyester. Ces derniers sont ensuite convertis par voie thermique ou par voie ctalytique en acide sorbique.

Lactone Synthesis From Ketene.png

Production et synthèse

La principale voie de synthèse du cétène est la pyrolyse de l'acide acétique. Ce dernier est évaporé et chauffé à une température de 740 à 760 °C, puis du phosphate de triéthyle est ajouté comme catalyseur ainsi que du l'ammoniaque. L'ammoniaque empêche la recombinaison de l'eau et du cétène. Le mélange est ensuite refroidit à moins de 100 °C pour condenser l'eau et l'acide acétique n'ayant pas réagit, le cétène est ensuite absorbé dans un liquide de conditionnement ou récupéré sous forme de dicétène via une pompe à vide.

Ketene preparation.png