Anciennement, il existait un Collège Dawson (Dawson College) dans la Force aérienne du Canada (plus tard Collège militaire royal de Saint-Jean) dans la ville de Saint-Jean) située en Estrie. C’était alors un campus satellite fondé le 26 septembre 1945 par l’Université McGill pour faire face à la vague de nouveaux étudiants après la Seconde Guerre mondiale. Les étudiants de la Faculty of Engineering y étaient installés afin de pallier la surpopulation du campus McGill entre 1945 et 1950, date à laquelle ce campus fut abandonné.
Le Collège Dawson contemporain est né en 1967 de la fusion de plusieurs institutions, devenues publiques lors de la création du système des cégeps du Québec. Il était alors la première école anglophone du système des cégeps en accueillant 1 200 étudiants à l’automne 1969. Il avait été nommé ainsi en l’honneur de Sir William Dawson, qui fut directeur de l’Université McGill de 1855 à 1893.
Le Collège Dawson était à l’origine situé dans une usine pharmaceutique reconvertie, au 350, rue Shelby à Westmount, sur l'île de Montréal. Un deuxième campus est créé en 1970 sur la rue Vigier, non loin du Vieux-Montréal, accueillant principalement les étudiants du programme Creative Arts (« arts créatifs »). Un troisième campus ouvrit ses portes en 1972 près du Parc Lafontaine. Jusqu’en 1988, le collège exploitait également le campus Richelieu situé à Saint-Henri, le campus DeLorimier, le campus Victoria situé dans la rue McGill dans le Vieux-Montréal et quelques établissements de la rue Sainte Catherine, entre autres.
C’est en 1988 que le Collège Dawson s’installe dans l’ancienne maison-mère de la Congrégation de Notre-Dame de Montréal, le regroupement de la totalité de ses activités n’étant achevé qu’en 1997, lorsque le bâtiment de Shelby est finalement fermé. Des travaux intensifs de rénovation transforment le bâtiment centenaire en un collège bien équipé et moderne, occupant un pâté de maison entier entre le boulevard de Maisonneuve, la rue Sherbrooke, l'avenue Atwater et l'avenue Woods de Westmount.