Cyclohexanol

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Introduction

Cyclohexanol
Cyclohexanol

Cyclohexanol
Général
Nom IUPAC
SynonymesAlcool cyclohexylique

Hexahydrophénol
N CAS108-93-0
N EINECS203-630-6
SMILES
InChI
Apparenceliquide hygroscopique incolore ou cristaux blancs, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule bruteC6H12O
Masse molaire100,1589 ± 0,0059 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion23 °C
ébullition161 °C
Solubilitédans l'eau à 20 °C : 40 g·l
Masse volumique0,9624 g·cm
T° d’auto-inflammation300 °C
Point d’éclair68 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturanteà 20 °C : 0,13 kPa
Point critique37,5 bar, 351,85 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,4656
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif

Xn
Phrases R : 20/22, 37/38,
Phrases S : (2), 24/25,
NFPA 704
Symbole NFPA 704

2

1

0
SIMDUT
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques

B3, D2B,
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Attention

H302, H315, H332, H335,
Écotoxicologie
Seuil de l’odoratbas : 0,05 ppm

haut : 0,15 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclohexanol est un composé organique alcoolique de formule brute C6H12O. Cette molécule se présente sous forme d'un solide hygroscopique incolore qui, quand il est très pur, fond à température ambiante. Des millions de tonnes sont produites industriellement chaque année, notamment pour servir de précurseur au nylon par le biais de l'acide adipique. Sa constante molale cryoscopique a une valeur de 42,2 °C∙kg/mol et sa constante molale ébullioscopique a une valeur de 3,5 °C∙kg/mol.

Production

Le cyclohexanol est produit par oxydation du cyclohexane dans l'air le plus souvent en présence de cobalt en quantité catalytique.

Cyclohexanon Synth1.png

Cette réaction forme un mélange de cylohexanol et de cyclohexanone notamment utilisé lors de la synthèse de l'acide adipique. Cette oxydation implique des radicaux libres et un passage par un intermédiaire réactionnel hydroperoxyde. Une autre voie de synthèse consiste en l'hydrogénation du phénol

Cyclohexanol Synth.png

Réactions de bases

Le cyclohexanol possède le même type de réactivité que la plupart des alcools secondaires. Son oxydation conduit à la cyclohexanone, convertit à grande échelle en son oxime qui fournit le caprolactame lors d'un réarrangement de Beckmann.

Beckmann-rearangement.png

L'esterification du cyclohexanol conduit à des dérivés utilisés commercialement en tant que plastifiants. Il permet également de synthétiser le cyclohexene quand il est chauffé en milieu acide.