Cyclohexanone

Restez toujours informé : suivez-nous sur Google (☆)

Introduction

Cyclohexanone
Cyclohexanone

Cyclohexanone
Général
Nom IUPAC
SynonymesHexaméthylènecétone

Cétone pimélique
N CAS108-94-1
N EINECS203-631-1
FEMA3909
Apparenceliquide incolore, huileux, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule bruteC6H10O
Masse molaire98,143 ± 0,0058 g·mol
Moment dipolaire3,246 ± 0,006 D
Propriétés physiques
T° fusion-32,1 °C
ébullition156 °C
Solubilitédans l'eau à 20 °C : 87 g·l
Masse volumique0,9478 g·cm
T° d’auto-inflammation420 °C
Point d’éclair44 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’airen volume % dans l'air : 1.1 (à 100 °C) -9.4
Pression de vapeur saturanteà 20 °C : 500 Pa
Point critique39,0 bar, 355,85 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,4507
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif

Xn
Phrases R : 10, 20,
Phrases S : (2), 25,
Transport
30
1915
NFPA 704
Symbole NFPA 704

2

2

1
SIMDUT
B3 : Liquide combustibleD1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves

B3, D1B, D2B,
SGH
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Attention

H226, H332,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP0,81
Seuil de l’odoratbas : 0,12 ppm

haut : 100 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cyclohexanone est un composé organique de formule brute C6H10O. La molécule est formé d'un cycle à six carbones ainsi que d'un fonction cétone. Elle se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore dont l'odeur est caractéristique. Cependant, elle peut présenter des teintes jaunâtres à due à son oxydation. Des millions de tonnes sont produites industriellement chaque année, notamment pour servir de précurseur au nylon par le biais de l'acide adipique.

Production

La cyclohexanone est produite par oxydation du cyclohexane dans l'air le plus souvent en présence de cobalt en quantité catalytique.

Cyclohexanon Synth1.png

Cette réaction forme un mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone notamment utilisé lors de la synthèse de l'acide adipique. Cette oxydation implique des radicaux libres et un passage par un intermédiaire réactionnel hydroperoxyde. Une autre voie de synthèse consiste en l'hydrogénation partielle du phénol.

Utilisations

Près de la moitié de la cyclohexanone produit industriellement est transformée en acide adipique, l'un des précurseurs du nylon 6,6 tandis que l'autre moitié est convertit en son oxime qui fournit le caprolactame, précurseur du nylon 6, lors d'un réarrangement de Beckmann.

Beckmann-rearangement.png

Précautions

La cyclohexanone est inflammable, nocive par inhalation. Tout contact avec les yeux est à éviter.