Dulcine

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Dulcine
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Sucrol, valzin, p-phénétolcarbamide, p-phénétylurée
N CAS	150-69-6
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H12N2O2
Masse molaire	180,2038 ± 0,009 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	173,5 °C
T° ébullition	Décompose
Solubilité	1,21 g·l dans l'eau (à 21 °C), 40 g·l dans l'éthanol.
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Ingestion	Nausée, méthémoglobinémie, cyanose, hypotension
Écotoxicologie
DL	3,2 g·kg (rat, oral), 0,7 g·kg (souris, oral)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La dulcine (4-éthoxyphénylurée) est une molécule de synthèse qui a été utilisée comme édulcorant dans plus de 50 pays pendant plus de 50 ans avant d'être bannie par la FDA. Elle est toujours interdite à la consommation.

Elle a été découverte en 1884 par Joseph Berlinerbau et est le second édulcorant artificielle découvert après la saccharine.

Dés que les premiers tests médicaux montrèrent l'innocuité de cette urée pour la consommation humaine, elle fut considérée comme l'édulcorant idéal pour les diabétiques. Elle fut industriellement produite comme édulcorant de table aux États-Unis d'Amérique en 1891.

Après que plusieurs études qui ont mis en valeur les propriétés carcinogènes de la dulcine chez les animaux (cancer du foie et de la vessie chez le rat), la FDA a mis en doute son innocuité pour l'homme et a donc banni son utilisation en 1950.

Le panel d'expert de la FAO/WHO, le JECFA, a réitéré en 1976 que la dulcine ne doit pas être utilisée comme additif alimentaire et n'a pas défini de DJA.

La dulcine est un composé artificiel (non trouvé dans la nature) de formule C₉H₁₂N₂O₂.

Elle se présente comme des aiguilles brillantes de saveur très sucré.

Propriétés physiques

Le point de fusion de la dulcine est de 173,5 °C.

La dulcine est soluble dans 800 parties d'eau froide, dans 50 parties d'eau bouillante et dans 25 parties d'alcool.

Propriétés chimiques

La dulcine se décompose sous la chaleur dans l'eau et s'hydrolyse dans une solution de 0,1 N d'acide acétique.

L'ingestion chez l'adulte de 20-40 g de dulcin provoque nausée, méthémoglobinémie avec cyanose et hypotension artérielle.

Toxicité

La dulcine a une DL sur des chiens de 1,0 g·kg de masse corporelle, de 3,2 g·kg chez le rat (oral) et de 0,7 g·kg chez la souris (oral) ce qui en fait une molécule hautement toxique.

La dulcine a un pouvoir sucrant d'environ 250 (à poids égale). Son pouvoir sucrant est amplifié en association avec la saccharine, cependant l'effet est moins important que celui entre l'aspartame et l'acésulfame K.