Érythromycine

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Introduction

Érythromycine
Érythromycine A
Général
Nom IUPAC
N CAS114-07-8
N EINECS204-040-1
Code ATCJ01FA01 D10AF02 S01AA17
DrugBankDB00199
PubChem3255
SMILES
InChI
ApparenceSolide
Propriétés chimiques
Formule bruteC37H67NO13
Masse molaire733,9268 ± 0,0384 g·mol
pKa8.88 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusionl'hydrate fond de 138 à 140 °C, durcit puis refond à 191 °C
Solubilité≈2 mg·ml eau.

Sol. dans les alcools, l'acétone, le chloroforme, l'acétonitrile, l'acétate d'éthyle.

Peu sol. dans l'éther, le dichlorure d'éthylène, l'acétate d'amyle
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif

Xn
Phrases R : 42/43,
Phrases S : 24, 37, 45,
Écotoxicologie
DL2 580 mg·kg souris oral

426 mg·kg souris i.v.

1 800 mg·kg souris s.c.

280 mg·kg souris i.p.
Classe thérapeutique
Antibactérien
Données pharmacocinétiques
MétabolismeHépatique
Succinate éthylique d'érythromycine
Général
N CAS1264-62-6

41342-53-4
N EINECS215-033-8
PubChem38844
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule bruteC43H75NO16
Masse molaire862,0527 ± 0,0446 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion109 à 110 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif

Xn
Phrases R : 42/43,
Phrases S : 36,
Écotoxicologie
DL>10 000 mg·kg souris oral

4 167 mg·kg rat s.c.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'érythromycine est un antibiotique macrolide qui a un spectre antimicrobien similaire ou légèrement plus large que celui des pénicillines. Elle est souvent utilisée chez des personnes allergiques aux pénicillines. Pour les infections des voies respiratoires, elle offre un meilleur spectre contre des organismes atypiques y compris le mycoplasme. On l'utilise également pour traiter les infections à Chlamydia, la syphilis, et la gonorrhée. Sous forme de traitement dermique local, elle est fréquemment utilisée pour traiter l'acné.

L'érythromycine est produite par une souche d'Actinomyces : Saccharopolyspora erythraea, que l'on appelait autrefois Streptomyces erythraeus (d'où le nom).

Historique

En 1949, Abelardo Aguilar, un savant philippin, avait envoyé divers échantillons de sol à son employeur, la firme Eli Lilly. L'équipe de recherche de cette firme, menée par J. M. McGuire, a réussi à isoler l'érythromycine, et elle fut commercialisée dès 1952 sous la marque Ilosone® (d'après Iloilo, le nom de la région des Philippines d'où elle provenait). L'érythromycine a également été appelée ilotycine. Elle a aussi été commercialisée au Canada sous le nom de Eryc® par le laboratoire Parke-Davis.

Formes disponibles

L'érythromycine est disponible sous forme de comprimés à enrobage entérique, de suspensions orales, d'injections, de gels et autres formes dermiques.

Mécanisme d'action

L'érythromycine empêche la croissance des bactéries, par interférence avec la synthèse des protéines. Elle se lie avec la sous-unité ribosomique 50S et empêche ainsi la translocation des peptides et la formation de polypeptides.

Métabolisme

On observe, rarement, les effets indésirables suivants : une allergie cutanée, et des troubles digestifs (nausées, vomissements, douleurs abdominales et diarrhée). En cas de doute, il convient de consulter votre médecin le plus tôt possible.

Fiche

Caduceus.svgÉrythromycine et ses sels

Noms commerciaux :


  • ABBOTICINE (France),
  • EGERY (France),
  • Erios® (Suisse),
  • ERY (France),
  • ERYACNE (France),
  • ERYFLUID (France),
  • Erythrocine (Belgique, France, Suisse),
  • Erythroforte (Belgique),
  • ERYTHROGEL (France),
  • ERYTHROGRAM (France),
  • ERYTHROMYCINE BAILLEUL (France),
  • ERYTHROMYCINE DAKOTA PHARM (France),
  • ERYTHROMYCINE MERCK (France)
Classe :

Antibiotique
Autres informations :

Sous classe : Macrolide
Caduceus.svgérythromycine (usage externe)

Noms commerciaux :


  • Acneryne® (Belgique),
  • Aknemycin® (Belgique),
  • Aknilox® Gel (Suisse),
  • Eryaknen® (Suisse),
  • Eryderm® (Suisse),
  • Inderm® (Belgique),
  • Stimycine® (Belgique)
Classe :

Antiacnéique
Autres informations :

Sous classe :

Code ATC

J01FA01