Flavone (groupe)

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Introduction

La flavone, squelette de base des flavones

Les flavones sont une sous-famille des flavonoïdes dont la structure est basée sur la flavone (2-phényl-1-benzopyran-4-one ou 2-phénylchromèn-4-one). Ce sont des colorant végétaux jaunes dont environ 300 composés naturels sont connus. Comme d'autres flavonoïdes (hyperoside, quercitrine), ils sont parfois présents sous forme d'hétérosides solubles dans l'eau. On les trouve parfois comme co-pigment avec les anthocyanes.

Les flavones 3-hydroxylées (portant un groupe alcool sur le carbone 3) sont appelées flavonols et forment une autre sous-famille des flavonoïdes.

Principales flavones

Flavones naturelles

Nom	Structure	R	R	R	R	R	R	R	CAS	Nom IUPAC
Flavone		H	H	H	H	H	H	H	525-82-6	2-phénylchromèn-4-one

Apigénine	OH	H	OH	H	H	OH	H	520-36-5	5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)chromèn-4-one
Acacétine	OH	H	OH	H	H	OCH₃	H	480-44-4	5,7-dihydroxy-2-(4-méthoxyphényl)chromèn-4-one
Baicaléine	OH	OH	OH	H	H	H	H	491-67-8	5,6,7-trihydroxy-2-phénylchromèn-4-one
Chrysine	OH	H	OH	H	H	H	H	480-40-0	5,7-dihydroxy-2-phénylchromèn-4-one
Chrysoériol	OH	H	OH	H	OCH₃	OH	H	491-71-4	5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxy-phényl)chromèn-4-one
Diosmétine	OH	H	OH	H	OH	OCH₃	H	520-34-3	5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chromèn-4-one
Eupatiline	OH	OCH₃	OH	H	OCH₃	OCH₃	H	22368-21-4	5,7-dihydroxy-2-(3,4-diméthoxyphényl)chromèn-4-one
Eupatorine	OH	OCH₃	OCH₃	H	OH	OCH₃	H	855-96-9	5,7-dihydroxy-6-méthoxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chromèn-4-one
Genkwanine	OH	H	OCH₃	H	H	OH	H	437-64-9	5-hydroxy-7-méthoxy-2-(4-hydroxy-phényl)chromèn-4-one
6-hydroxyflavone	H	OH	OH	H	H	H	H	6665-83-4	6-hydroxy-2-phénylchromèn-4-one
Lutéoline	OH	H	OH	H	OH	OH	H	491-70-3	5,7-dihydroxy-2-(3,4-dihydroxyphényl)chromèn-4-one
Nobilétine	OCH₃	OCH₃	OCH₃	OCH₃	OCH₃	OCH₃	H	478-01-3	5,6,7,8-téraméthoxy-2-(3,4-méthoxyphényl)chromèn-4-one
Oroxyline A	OH	OCH₃	OH	H	H	H	H	480-11-5	5,7-dihydroxy-6-méhtoxy-2-phénylchromèn-4-one
Scutellaréine	OH	OH	OH	H	H	OH	H	529-53-3	5,6,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)chromèn-4-one
Sinensétine	OCH₃	OCH₃	OCH₃	H	OCH₃	OCH₃	H	2306-27-6	5,6,7-triméthoxy-2-(3,4-diméthoxyphényl)chromèn-4-one
Tangeritine	OCH₃	OCH₃	OCH₃	OCH₃	H	OCH₃	H	481-53-8	5,6,7,8-tétraméthoxy-2-(4-méthoxyphényl)chromèn-4-one
Techtochrysine	OH	H	OCH₃	H	H	H	H	520-28-5	5-hydroxy-7-méthoxy-2-phénylchromèn-4-one
Tricine	OH	H	OH	H	OCH₃	OH	OCH₃	520-32-1	5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-diméthoxyphényl)chromèn-4-one
Wogonine	OH	H	OH	OCH₃	H	H	H	632-85-9	5,7-dihydroxy-8-méhtoxy-2-phénylchromèn-4-one

Flavones synthétiques

De nombreuses flavones ont été synthétisées et servent par exemple de médicament. On peut notamment citer le flavoxate la diosmine (hétéroside) ou encore l'hidrosmine.

Hétérosides de flavones

Hétéroside	Aglycone	R	R	R	CAS
Apiine	Apigénine		apioglucose		26544-34-3
Apigétrine	Apigénine		glucose		520-36-5
Baicaline	Baicaléine		acide glucuronique		21967-41-9
Cynaroside	Lutéoline		glucose		5373-11-5
Diosmine	Diosmétine		rutinose		520-27-4
Orientine	Lutéoline			glucose	28608-75-5
Isoorientine	Lutéoline	glucose			4261-42-1
Oroxindine	Wogonine		acide glucuronique		51059-44-0
Rhoifoline	Apigénine		néohespéridose		17306-46-6
Scutellarine	Scutellaréine		acide glucuronique		27740-01-8
Tetuine	Baicaléine	glucose			28279-72-3
Véronicastroside	Lutéoline		rutinose		25694-72-8
Vitexine	Apigénine			glucose	3681-93-4
Isovitexin	Apigénine	glucose			25694-72-8

Synthèse de flavones

En chimie organique, il existe différente méthodes permettant de synthétiser les flavones :

la réaction d'Allan-Robinson
la synthèse d'Auwers
le réarrangement de Baker-Venkataraman
la réaction d'Algar-Flynn-Oyamada

Une autre méthode passe par la cyclisation déshydratante de certaines 1,3-diaryl dicétones

Synthèse de flavones à partir de 1,3-dicétones

Cette méthode particulière utilise un solvant qui est un liquide ionique et une irradiation par micro-ondes.

Réarrangement de Wessely-Moser

Le réarrangement de Wessely-Moser (1930) a été un outil important dans la découverte de la structure des flavonoïdes. Il permet la conversion de 5,7,8-triméthoxyflavones en 5,6,7-trihydroxyflavones par hydrolyse des groupes methoxy en groupe hydroxy (phénols).

Ce réarrangement ouvre aussi des perspectives pour certaine synthèses. Par exemple:

Le réarrangement se produit à différentes étapes: A ouverture du cycle pour donner la dicétone, B rotation de la liaison avec formation d'un composé de type acétylacétone, et C hydrolyse des deux groupes méthoxy et fermeture du cyle.

Consommation et effets supposés

Les flavones sont particulièrement présentes dans les céréales et les herbes. Dans le monde occidental, la consommation en flavones est estimée entre 20 et 50 mg par jour. Ces dernières années, l'intérêt du monde scientifique et grand public au sujet des flavones s'est accru du fait de leur supposés effets bénéfiques contre l'athérosclérose, l'ostéoporose, le diabète et certains cancers. Les études actuelles sur la prise de flavones et d'autres extraits de plantes en complément alimentaires se multiplient.

Interactions médicamenteuses

Les flavones on un effet sur l'activité des CYP (p450) , enzymes métabolisant la plupart des médicaments dans le corps.