Formamide

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Introduction

Formamide
Formamide
Général
Nom IUPAC
Synonymesméthanamide

Carbamaldéhyde
N CAS75-12-7
N EINECS200-842-0
SMILES
InChI
Apparenceliquide incolore, hygroscopique, visqueux.
Propriétés chimiques
Formule bruteCH3NO
Masse molaire45,0406 ± 0,0015 g·mol
pKa0,3
Moment dipolaire3,73 ± 0,07 D
Diamètre moléculaire0,431 nm
Propriétés physiques
T° fusion2,5 °C
ébullition(décomposition) : 210 °C
Solubilitédans l'eau : très bonne,

bonne dans l'éthanol

peu soluble dans les solvants polaires.
Masse volumique1,1334 g·cm
T° d’auto-inflammation>500 °C
Point d’éclair154 °C (coupelle ouverte)
Pression de vapeur saturanteà 20 °C : environ 2 Pa
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation10,16 ± 0,06 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,446
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique

T
Phrases R : 61,
Phrases S : 45, 53,
NFPA 704
Symbole NFPA 704

1

2

-
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le formamide est un amide provenant de l'acide formique. À température ambiante, il se présente comme un liquide incolore proche de la consistance de la glycérine. C'est un solvant hygroscopique et un réducteur d'odeur proche de celle de l'ammoniac. Il peut se transformer en acide cyanhydrique s'il est soumis à des températures supérieures à 90 °C. À des températures supérieures à 200 °C, le formamide se transforme en acide cyanhydrique, ammoniac, monoxyde de carbone et eau.

Données physiques complémentaires

densité de vapeur: 1,55 (air = 1)
pression de vaporisation: 0,08 mmHg (11 Pa) à 20 °C
point éclair: 154 °C
pKa: 23,5

Production

La réaction entre l'acide formique et l'ammoniac produit du formiate d'ammonium, lequel peut conduire sous l'action de la chaleur au formamide :

HCOOH + NH3 → HCOONH4

HCOONH4 → HCONH2 + H2O

Utilisations

Le formamide est utilisé dans les applications suivantes:

  • synthèse des vitamines.
  • acide prussique.
  • acide cyanhydrique
  • colles
  • stabilisation des acides nucléiques
  • Synthèse du 3,4-méthylènedioxyamphétamine (MDA)