Glycine (acide aminé)

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Introduction

Glycine
Glycine (acide aminé)
Général
Nom IUPAC
SynonymesG, Gly, acide 2-aminoéthanoïque
N CAS56-40-6
N EINECS200-272-2
Code ATCB05CX03
N EE640
FEMA3287
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule bruteC2H5NO2
Masse molaire75,0666 ± 0,0028 g·mol
pKa2,4

9,7
Propriétés physiques
T° fusion232 °C à 236 °C
Solubilité225 g·l dans l'eau,

Soluble dans l'éthanol
Masse volumique1,607 g·cm
Propriétés biochimiques
CodonsGGU, GGC, GGA, GGG
pH isoélectrique5,97
Acide aminé essentielNon
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire0 °
Précautions
SIMDUT
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
Glycine

La glycine (anciennement appelée glycocolle) ou acide aminoacétique est un acide-α-aminé hydrophobe. La glycine est le plus simple des acides aminés, c'est aussi le seul à ne pas avoir de pouvoir rotatoire puisque son carbone en position alpha n'est pas substitué de façon asymétrique. Ce carbone n'est donc pas asymétrique.

La glycine possède un goût sucré et peut être utilisée pour améliorer le goût d'édulcorants ou comme exhausteur de goût (E640).

De la glycine a récemment été trouvée sur une comète. Cette découverte renforce l'hypothèse selon laquelle la vie pourrait s'être formée sur Terre grâce à l'apport de molécules d'origine extra-terrestre.

Fonctions biologiques

  • La molécule de glycine joue un rôle de neuromédiateur inhibiteur au niveau de la moelle épinière.
  • La glycine est une précurseur des porphyrines, mais aussi de la créatine (dans le foie), de l'acide urique (forme d'excrétion de l'ammoniac chez les oiseaux), du glutathion (composé qui participe à la réduction des radicaux libres).
  • Elle entre dans la composition des acides biliaires primaires: elle se conjugue aux sels biliaires les rendant plus solubles.
  • Ajoutée au succinyl-CoA elle forme l'hème, de l'hémoglobine par exemple.
  • Elle s'interconvertit avec la sérine (sérine + FH4 = méthyléneFH4 + glycine + HO) et la thréonine, et constitue la molécule finale de la dégradation de la choline.

Catabolisme

La glycocolle transférase catalyse la réaction suivante qui est réversible:

glycine + FH4(tétrahydrofolate,dérivé de la vitamine B) ↔ CO + méthyléneFH4 + NADH,H+ + NH+