Le 1er septembre 1933, Stumpff, avec le grade de Oberstleutnant (lieutenant-colonel), devient chef du personnel de la Luftwaffe, encore illégale. Après l'officialisation de la Luftwaffe en Allemagne, Stumpff sert comme chef d'Etat-major à partir du 1er juin 1937 et jusqu'au 1er janvier 1939. En 1938, Stumpff a été promu au grade de General der Flieger.
Au cours de la Seconde Guerre mondiale, Stumpff commande diverses Luftflotten. Le 19 juillet 1940, Stumpff est promu au grade de Generaloberst et lui a accordé la Croix de chevalier de la Croix de fer. Jusqu'à la fin de 1943, Stumpff commande la Luftflotte 5, avec laquelle il prend part à la bataille d'Angleterre, opérant à partir de la Norvège contre l'Écosse et l'Angleterre du Nord.
En janvier 1944, Stumpff commande les forces de la Luftwaffe dans la défense du Reich contre les bombardements alliés.
Le 8 mai 1945, Stumpff, en tant que représentant de la Luftwaffe, signe la reddition inconditionnelle de l'Allemagne à Berlin.
Stumpff est libéré de la captivité britannique en 1947 et meurt à Francfort sur le Main en 1968.