Hernandulcine

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Introduction

Hernandulcine
Hernandulcine
Général
Nom IUPAC
N CAS95602-94-1
PubChem125608
SMILES
Propriétés chimiques
Formule bruteC15H24O2
Masse molaire236,3499 ± 0,0143 g·mol
Propriétés physiques
ébullition130 à 140 °C à 0,12 hPa
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'Hernandulcine est un sesquiterpène à la saveur sucrée naturellment présent dans une plante d'amérique latine : la Lippia dulcis.

Histoire

La lippia dulcis qui produit naturellement l'hernandulcine.

Durant son voyage en Amérique centrale (1572-1577), le médecin et botaniste espagnol Francisco Hernández, découvrit la Lippia dulcis, une plante connue des Aztèques sous le nom de Tzonpelic xihuitl, signifiant "l'herbe sucrée".

Le composé responsable de la saveur sucrée a été isolé à partir de la plante en 1985 par Douglas Kinghorn, de l'Université de l'Illinois à Chicago, et nommé hernandulcine d'après le nom du botaniste Francisco Hernández.

Propriétés

Structure

L'hernandulcine, de formule chimique C15H24O2, est un composé faisant partie de la famille des sesquiterpènes (bisabolane) et comprenant un groupement cétone (conjugué) et un groupement hydroxyle (alcool). C'est deux groupements sont responsable de sa propriété édulcorante.

Propriété édulcorante

Le pouvoir sucrant de l'hermadulcine est de 1 000, cependant son profil sucré est moins bon que celui du sucrose car il est accompagné d'une amertume et d'un arrière goût.

L'hernandulcine est présente dans la fleur et les feuilles de la plante.

Synthèse

L'hernandulcine peut être synthètisé à partir de l'isopulegol en 6 étapes avec un rendement de 15%.