Hexaméthylphosphoramide

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Introduction

Hexaméthylphosphoramide
Général
Synonymes	Hexametapol HMPA(angl) HMPT
N CAS	680-31-9
N EINECS	211-653-8
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore, mobile, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C₆H₁₈N₃OP
Masse molaire	179,2004 ± 0,007 g·mol
Diamètre moléculaire	0,702 nm
Propriétés physiques
T° fusion	7,2 °C
T° ébullition	232,5 °C
Solubilité	1 000 g·l (eau)
Masse volumique	1,03 g·cm
Point d’éclair	105 °C
Pression de vapeur saturante	0,046 mmHg 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC

Écotoxicologie
Phrases R : 45, 46,
Phrases S : 45, 53,
SIMDUT
D2A,
SGH
Danger H340, H350,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme
DL	2 400 mg·kg (souris, oral) 800 mg·kg (souris, i.v.) 1 600 mg·kg (souris, i.p.)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hexamethylphosphoramide, abrégé HMPA (Différent de HMPT= hexamethyl phosphorotriamide), est un liquide organique incolore de formule brute C₆H₁₈N₃PO.

Généralités

Il est utilisé comme solvant polymérique, comme solvant selectif pour les gaz, inhibiteur de la dégradation thermique du polystyrène, comme solvant pour les organometalliques et autres réactions organiques en laboratoire. Des tests ont prouvé son efficacité en tant que substance anti-feu, ainsi que stérilisant chimique chez l'insecte, mais il n'y a pas actuellement d'utilisation connue de ce produit pour ces deux applications. Il est très utile pour améliorer la sélectivité de certaines réactions. Par exemple, lors des réactions de protonation, l'HMPT permet de rompre les oligomeres de lithium basiques à l'instar du butyl lithium. En raison de sa capacité à solvater les cations sans solvater les anions, le HMPA est utilisé comme solvant pour réaliser des réactions de SN2 particulièrement délicates. L'oxygène basique solvate bien le cation Li. HMPA est l'oxyde de la phosphine tertiaire la plus basique P(NMe₂)₃. Comme la plupart des oxydes de phosphine (ex. l'oxyde de triphénylphospine), la molécule présente un noyau tétraédrique et la liaison P-O et très polarisée ; ainsi la charge négative présente sur l'oxygène est significative.

Réactifs alternatifs

Le Diméthylsulfoxyde (DMSO) peut souvent être employé comme solvant en remplacement du HMPA. Ces deux composés présentent un fort site accepteur de liaison hydrogène, et leurs oxygènes sont capables de former une liaison avec un cation métallique.

Toxicité

Le HMPA est peu toxique mais a tout de même été tenu responsable de cancers nasaux chez le rat . De plus, il peut être dégradé en composés moins toxiques, par action de l'acide chlorhydrique.