Indométacine

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Introduction

Indométacine

Général
N CAS	53-86-1
N EINECS	200-186-5
Code ATC	M01AB01 S01BC01 M02AA23
PubChem	3715
SMILES
InChI
Apparence	cristaux polymorphes, beige clair
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₉H₁₆ClNO₄
Masse molaire	357,788 ± 0,02 g·mol
pKa	4,5
Propriétés physiques
T° fusion	155 °C
Solubilité	Presqu'insol. dans l'eau. Soluble dans l'éthanol, l'éther diéthylique, le chloroforme et l'huile de ricin
Précautions
Directive 67/548/EEC

T+

Phrases R : 28,

Phrases S : 28, 36/37, 45,

Transport

2811

Écotoxicologie
DL	13 mg·kg (rats, i.p.)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'indométacine (anciennement orthographiée indométhacine) est un anti-inflammatoire non stéroïdien fréquemment utilisé pour réduire la fièvre, la douleur, la raideur et l'inflammation. Elle agit par inhibition de la production de prostaglandines (des molécules qui provoquent ces symptômes). Elle est commercialisée sous le nom de Indocid ® par Merck.

Indications

Les indications cliniques de l'indométacine comprennent :

la spondylarthrite ankylosante
l'arthrite rhumatoïde
l'ostéoarthrite
l'arthrite juvénile
l'arthrite psoriatique
le syndrome de Reiter
la maladie osseuse de Paget
la syndrome de Bartter
la goutte
la dysménorrhée
la péricardite
la bursite
la tendinite
les états fébriles
les maux des tête
le diabète insipide néphrogène

L'indométacine a aussi été utilisée cliniquement pour retarder des contractions prématurées, pour réduire le liquide amniotique de l'hydramnios, et pour traiter le canal artériel.

Mécanisme d'action

Voir l'article principal : AINS

Effets secondaires

Voir l'article principal : AINS

Propriétés chimiques

L'indométacine est un dérivé d'indole méthylé et un membre de la classe des acides arylalcanoïques, une subdivision des AINS. Sa formule chimique est C₁₉H₁₆ClNO₄ et son nom chimique est acide 1-(4-chlorobenzoyl)-5-méthoxy-2-méthyl-1-H-indole-3-acétique. Elle est légèrement soluble dans l'alcool et encore moins dans l'eau. Son pKa est de 4,5 et elle a un poids moléculaire de 357,79.

Historique

L'indométacine a été découverte en 1963. Elle est commercialisée sous le nom de Indocid ® par Merck. Son mécanisme d'action, a été décrit pour la première fois en 1971, de même que divers autres AINS inhibiteurs des COX.