Méthylpropène

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Introduction

Méthylpropène
Général
Nom IUPAC
SynonymesIsobutène, isobutylène.
N CAS115-11-7
N EINECS204-066-3
PubChem8255
SMILES
InChI
ApparenceGaz incolore
Propriétés chimiques
Formule bruteC4H8  H2C=C(CH3)2
Masse molaire56,1063 ± 0,0038 g·mol
Propriétés physiques
T° ébullition-6,93 °C
Masse volumique626,2 kg·m (liquide)
T° d’auto-inflammation465 °C
Point d’éclairInférieur à -10 °C
Pression de vapeur saturante
Point critique4 002 kPa , 144,75 °C
Thermochimie
Cp
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'isobutène, également appelé isobutylène (ou 2-méthylpropène selon sa dénomination UICPA), est le composé chimique de formule H2C=C(CH3)2. Il s'agit d'un alcène ramifié à quatre atomes de carbone qui se présente sous forme d'un gaz incolore inflammable aux conditions normales de température et de pression.

Production

L'isobutène peut être isolé à partir de produits de raffinage du pétrole à l'aide d'acide sulfurique H2SO4, mais la principale méthode de production industrielle reste la déshydrogénation catalytique de l'isobutane. La production d'isobutène s'est fortement accrue dans les années 1990 avec l'augmentation de la demande en méthyl tert-butyl éther H3C–O–C(CH3)3 (MTBE).

Applications

L'isobutène est un intermédiaire de synthèse intervenant dans un grand nombre de produits. Il polymérise pour donner du polyisobutène, utilisé notamment comme élastomère et comme additif de lubrifiants. L'hydroxytoluène butylé (BHT) et l'hydroxyanisole butylé (BHA) sont des antioxydants fabriqués à partir d'isobutène par réaction de Friedel-Crafts avec des phénols.

L'isobutène est également à la base de la fabrication des carburants oxygénés avec le méthanol CH3OH et l'éthanol C2H5OH en donnant l'éther méthyle-tertiobutyle H3C–O–C(CH3)3 (MTBE) et l'éther éthyle-tertiobutyle H3C–CH2–O–C(CH3)3 (ETBE) respectivement. L'alkylation avec le butane donne de l'isooctane, autre additif pour les carburants.

L'isobutène intervient en outre dans la production de méthacroléine H2C=C(CHO)–CH3.

Sécurité

L'isobutène est un gaz hautement inflammable et présente des risques d'explosion. Il est généralement stocké sous forme de gaz comprimé, le risque étant, outre les explosions, qu'il produise une atmosphère asphyxiante s'il est libéré de façon incontrôlée par simple appauvrissement en oxygène.