Ce qui suit est une liste des 10 plus hauts gratte-ciel de Montréal :
| Rang | Nom du Bâtiment | Hauteurs | Nombre d'étages | Année de Construction |
|---|---|---|---|---|
| 1000 De La Gauchetière | 205 m | 51 | 1992 | |
| 1250 René-Lévesque | 199 m (230,4 m avec l'antenne) | 47 | 1992 | |
| Tour de la Bourse | 190 m | 47 | 1964 | |
| Place Ville-Marie | 188 m | 43 | 1962 | |
| Tour CIBC | 187 m | 45 | 1962 | |
| Tour de Montréal | 175 m | 20 | 1987 | |
| 1501 McGill College | 158 m | 36 | 1992 | |
| Le Complexe Desjardins Tour Sud | 152 m | 40 | 1976 | |
| Tour KPMG | 146 m | 34 | 1987 | |
| Place Montréal Trust | 134 m | 30 | 1988 |
(Source: SkyscraperPage)
- Note : 1' = 1 pied (foot) = 0,3048 m
Il est à noter que le 1000 de la Gauchetière n'est plus petit que le 1250 René-Lévesque qu'à cause de l'antenne de ce dernier qui mesure environ 28 mètres.
Bien que ce ne soit pas un gratte-ciel, la tour de Montréal sur le Stade olympique atteint 175 mètres (575 pieds), ce qui la place entre les cinquième et sixième rangs. La partie inférieure est en cours de rénovation afin d'accueillir des bureaux. C'est la plus haute tour inclinée du monde.
Dans le but de préserver la ligne d'horizon, un règlement municipal interdit à tout édifice, à une exception près (voir ci-après), d'atteindre une élévation dépassant celle du mont Royal, ou 233 mètres au dessus du niveau de la mer. Cette limite est encore plus basse dans la plupart des secteurs et seulement quelques édifices du centre-ville ont la permission de dépasser 120 mètres de hauteur. La limite est présentement atteinte par le 1000 De La Gauchetière et par le 1250 René-Lévesque (ce dernier est plus petit mais est construit sur un terrain plus élevé). La seule façon d'atteindre une hauteur plus élevée que le 1000 De La Gauchetière tout en respectant cette limite serait de construire sur la partie la plus basse du centre-ville, près de la tour de la Bourse; la hauteur maximale à cet endroit serait environ 210 mètres.
Le plus haut des nombreux édifices religieux de Montréal est l'oratoire Saint-Joseph, à 128 mètres incluant la croix sur le toit. Il s'agit du 23e plus haut édifice de la ville. C'est le seul édifice qui a la permission de dépasser le sommet du mont Royal, sans compter la croix et la tour de communications sur le mont.
La plus haut édifice résidentiel de Montréal est le Port Royal au 1455 rue Sherbrooke Ouest; il mesure 123 mètres (403 pieds) et a 33 étages. Il fut construit en 1964. Cette hauteur pourrait être dépassée par un des deux projets à usages multiples sur le site du 1300 boulevard René-Lévesque Ouest: un de 38 étages, l'autre de 50. Le 400, Sherbrooke Ouest, présentement en construction, pourrait aussi dépasser ce projet, en attente de la hauteur définitive.