Nicotine

nicotine
Général
Nom IUPAC
N CAS	54-11-5 L ou S(–)
N EINECS	200-193-3
Code ATC	N07BA01
PubChem	89594
SMILES
InChI
Apparence	liquide hygroscopique, huileux, incolore, d'odeur caractéristique. devient brun à l'exposition à l'air.
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H14N2
Masse molaire	162,2316 ± 0,0094 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	-80 °C
T° ébullition	247 °C (décomposition)
Solubilité	dans l'eau : miscible
Masse volumique	1,0097 g·cm (L); 5,60 par rapport à l'air
T° d’auto-inflammation	240 °C
Point d’éclair	95 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	0,7–4 %vol
Pression de vapeur saturante	0,056 mbar à 20 °C; 0,15 mbar à 30 °C; 0,36 mbar à 50 °C;
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{}^{}$ 1,5280 (L)
Précautions
Directive 67/548/EEC

T+

N

NFPA 704
1 3 0
SIMDUT
D1A, D2A,
SGH
Danger H301, H310, H411,
Écotoxicologie
DL	50 mg·kg (rats, oral) 3,34 mg·kg (souris, oral) 9,2 mg·kg (chiens, oral) 0,88 mg·kg (hommes)
LogP	1,2
Caractère psychotrope
Catégorie	Stimulant
Mode de consommation	Inhalation : fumée ou prisée Ingestion buccale ou nasale
Autres dénominations	Voir Tabac
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La nicotine (de Jean Nicot) est un alcaloïde présent dans les feuilles de tabac (jusqu'à 5 % du poids des feuilles) et à moindre concentration dans les plantes de la famille des solanacées. La nicotine a été découverte en 1809 par Louis-Nicolas Vauquelin, professeur de chimie à l’Ecole de médecine de Paris et isolée en 1828 par L. Reimann et Posselt.

La nicotine est un agoniste des canaux ioniques récepteurs à l'acétylcholine, les récepteurs dit nicotiniques pour cette raison pour les différencier des récepteurs à l'acetylcholine muscariniques. La nicotine active ces canaux entraînant une cascade d'activités sur les systèmes cérébraux noradrénergiques et dopaminergiques, ainsi que sur les récepteurs répartis dans le corps (muscles en particulier).

• Quand la fumée est inhalée, une partie de la nicotine qu'elle contient est absorbée (« résorbée ») par les capillaires sanguins des poumons.
• Après un court passage dans le coeur gauche, la nicotine arrive (en 10-19 secondes) dans le cerveau, sans passage par le système portohépatique (elle n'est donc pas filtrée, ce qui explique un effet particulièrement marqué sur le système nerveux central) .
• C'est pourquoi les taux de nicotine sont six à dix fois plus élevées dans le plasma artériel que dans le plasma veineux .

À dose faible, la nicotine a un effet stimulant. Elle provoque une augmentation de la pression artérielle et du rythme cardiaque, provoque une libération d'adrénaline (hormone stimulante) et réduit l'appétit. À haute dose, elle provoque des nausées et vomissements puis la mort par paralysie respiratoire (surdose). La DL pour un rat est de 50 mg·kg, pour une souris de 3 mg·kg, pour un humain de 50 mg en moyenne (0,5–1 mg·kg). Une autre source indique une dose létale pour l'être humain de 60 mg.

Nicotine et manque

Le tabac contient un alcaloïde, la nicotine, dont l'absorption induit un effet psychoactif de stimulation cérébrale et simultanément de légère relaxation physique. L'accoutumance du système nerveux central à la nicotine est très rapide : quelques cigarettes suffisent à entraîner une dépendance physique, puis ultérieurement psychologique. Le manque de nicotine, longtemps considéré comme principal responsable de l'addiction au tabagisme n'est pourtant pas ressenti physiquement : il se manifeste subjectivement par des troubles de la concentration, un état de tension ou de l'irritabilité.

Dépendance à la nicotine

La responsabilité de la nicotine dans la dépendance au tabagisme est contestée dans l'ouvrage Dépendance à la nicotine : Critique d'une théorie . En effet, il ne semble pas que les timbres transdermiques de nicotine ou la nicotine injectée aient un effet addictif, à la différence de la consommation de tabac, fumé ou non.

Certains modes de tabagisme induisent rapidement une dépendance physique et son sevrage peut entraîner des symptômes tels que irritabilité, maux de tête et anxiété pouvant conduire dans des cas extrêmes à une dépression. Bien que leur maximum se situe aux alentours de 3 à 4 jours, ces symptômes peuvent durer quelques semaines après la dernière mise en relation avec la nicotine. Il convient donc d'apprendre à y faire face efficacement : ne pas hésiter à solliciter une aide à l'arrêt en cas de difficulté persistante, sans attendre la manifestation des effets indésirables à long terme du tabagisme.

Intoxication à la nicotine

Un surdosage en nicotine se manifeste par des :

• Nausées
• Palpitations
• Céphalées
• Insomnies
• Diarrhées
• Lipothymies (malaise, vertige, lourdine, évanouissement, vapeurs, etc.)
• Sècheresse buccale