Phénolphtaléine

Phénolphtaléine
Général
Nom IUPAC
N CAS	77-09-8 (acide) 5768-87-6 (basique) 518-51-4 (Na)
N EINECS	201-004-7 208-254-6 (Na)
SMILES
InChI
Apparence	cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule brute	C20H14O4 C20H12O4,Na
Masse molaire	318,3228 ± 0,0182 g·mol 362,28 g.mol
pKa	pKa1 : <0 pKa2 : 9,4
Propriétés physiques
T° fusion	258 à 263 °C
Solubilité	eau : 1,4 g.mol éthanol : 80 g.mol
Masse volumique	1,299
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	Pna21
Paramètres de maille	a = 19,270 Å b = 14,819 Å c = 11,392 Å α = 90,00 ° β = 90,00 ° γ = 90,00 ° Z = 8
Volume	3 253,12 Å
Densité théorique	1,300
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn

La phénolphtaléine ou 3,3-bis(4-hydroxyphényl)-1-(3H)-monobenzofuranone (le symbole φφ (phi-phi) est utilisé) est un composé organique de formule chimique CHO. C'est un indicateur de pH, c'est-à-dire un composé qui change de couleur selon la valeur du pH de la solution dans laquelle on le place.

La phénolphtaléine fut découverte et synthétisée en 1871 par Adolf von Baeyer, par condensation de l'anhydride phtalique sur deux équivalents de phénol. Elle tire son nom des deux réactifs.

Le changement de couleur de la phénolphtaléine est due à la modification de la structure chimique de la molécule lors du passage de la forme protonée (milieu acide) à celle de sa forme déprotonée (milieu basique). Dans le cas de la phénolphtaléine, la forme acide présente une structure aromatique (présence de 3 cycles benzéniques) alors que la forme basique est de type quinoïdique.

La forme basique de la phénolphtaléine est généralement associée à deux ions Na. Il s'agit donc d'un sel de disodium.

Espèce	In	H2In	In	In(OH)
Structure
Structure 3D
pH	< 0	0−8,2	8,2−12,0	> 12,0
Conditions	Très acide	acide à peu basique	basique	très basique
Couleur	orange	incolore	rose à fuchsia	incolore
Image

En solution, la phénolphtaléine peut se présenter sous plusieurs formes en fonction de la quantité relative de base présente dans le milieu.

• I. Pour des solutions acides : la phénolphtaléine est sous sa forme dite acide. La molécule possède un cycle de type lactone (1).
• II. Lors d'un ajout de base, le cycle lactone s'ouvre et évolue vers une structure triphénylcarbinol (2).
• III. Si on continue à ajouter de la base, on amène la perte d'une molécule d'eau dans la structure et on forme une espèce ionique résonante de couleur rouge pourpre (3)(la longueur d'onde majoritairement absorbée se trouvant vers 550nm).
• IV. Pour un excès de base, la coloration pourpre disparait et le milieu redevient incolore traduisant la formation en solution du composé (4).

La phénolphtaléine fait partie de la famille des phtaléines, c'est-à-dire les indicateurs colorés qui dérivent du triphénylméthane et qui possèdent un cycle lactone R-COO-R.

• Sous forme acide, la phénolphtaléine est incolore alors que sa forme basique est de couleur rose vif. Son p**K_I**n est de 9.4 ce qui signifie que le virage (c'est-à-dire le changement de coloration) de cet indicateur se fait en milieu basique. Sa zone de virage est située entre un de pH = 8,2 (passage de l'incolore au rose) et 10,0. Autrement dit, la phénolphtaléine est un marqueur pour les solutions basiques, c’est-à-dire ayant un pH > 7.

• Deux autres zones de virage peu connues et très peu utilisées peuvent caractériser la phénolphtaléine. L'une se situe à pH ≈ 0, la molécule prend une teinte orange pour des pH négatifs. L'autre se situe en milieu très basique, la phénolphtaléine passe alors du rose à l'incolore couleur rose super clair.